demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine | 61825-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine
• 英文别名: (+/-)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine；Dihydrogambirtannine, 1-dehydroxycarbonyl-；1,3,11,12,14,21-hexahydroyohimban
• CAS: 61825-78-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: HMRNOHUZNZRJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到demethoxycarbonylourouparine iodide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物。第62部分：1通过铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应全合成（±）-去甲氧基羰基二氢甘比南丁和正邻苯比林

  摘要：

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00766-8
• 作为产物：
  描述：

  21-oxo-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine
  参考文献：
  名称：

  Pandey, G.D.; Tiwari, K.P., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 523 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über das Ringgerüst des Yohimbins IV. Yohimban
  作者：J. Jost

  DOI：10.1002/hlca.19490320419

  日期：——

  Durch Reduktion von Yohimbon nach Wolff-Kishner wurde der Grundkörper des Yohimbins, das „Yohimban” erhalten. Ein Syntheseversuch führte wahrscheinlich zu einem Isomeren des Yohimbans.

  第三人以Reduktion冯Yohimbon NACH沃尔夫- Kishner wurde德GrundkörperDES Yohimbins，DAS“Yohimban” erhalten。Ehim Syntheseversuchführtewahrscheinlich zu einem Isomeren des Yohimbans。
• Frostell, Eva; Jokela, Reija; Lounasmaa, Mauri, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 9, p. 671 - 672
  作者：Frostell, Eva、Jokela, Reija、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——
• Synthetical experiments related to the indole alkaloids
  作者：K. T. Potts、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9550002675

  日期：——
• 128. The constitution of yohimbine. Part I
  作者：G. R. Clemo、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9460000617

  日期：——
• Alstonia Alkaloids. VIII. Synthesis of Tetra- and Pentacyclic Quaternary Carboline Analogs of Alstoniline by Fischer Indole Ring Closure.^1,2,3
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、JEANNE M. LAGOWSKI、ORVILLE L. McCURDY、STEPHEN L. WYTHE

  DOI：10.1021/jo01097a030

  日期：1958.3