(5R)-menthyloxy-2<5H>-furanone | 77934-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-menthyloxy-2<5H>-furanone
• 英文别名: 5-[(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy]-2(5H)-furanone；(2R)-2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 77934-87-3；112968-75-9；122079-41-8；122079-45-2；135041-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: URWJVUPZIGIVFZ-GSPOMADGSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-menthyloxy-2<5H>-furanone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 生成 (-)-(3S,4R,5R)-3-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-4-(3'',4''-dimethoxybenzyl)-5-(1-menthyloxy)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetraun and dibenzocyclooctadiene series

  摘要：

  General procedures are outlined for the asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetralin and dibenzocyclooctadiene series, from tandem addition products derived from 4-menthyloxybutenolide.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80200-1

文献信息

• Preparation of 4-substituted-2-buten-4-olides from mucohalic acids
  申请人：Angell Paul

  公开号：US20060004211A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olides are disclosed. The method includes reacting a mucohalic acid with a silyl enol ether or a ketene silyl acetal in the presence of a Lewis acid.

  披露了制备4-取代-2-丁烯-4-内酯的方法和材料。该方法包括将一个粘酸与一个硅基烯醇醚或一个硅基酮缩酮在路易斯酸的存在的条件下进行反应。
• Asymmetric 1,4-additions to γ-menthyloxybutenolides. (part II)1 enantioselective synthesis of lignan type compounds.
  作者：J.F.G.A. Jansen、C. Jansen、B.L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80529-7

  日期：1991.1

  Addition of dithianes, derived from alkyl- and aryl-aldehydes, to (5R)-menthyloxy-2[5H]-furanone followed by quenching with substituted benzylhalides or a benzaldehyde gives enantiomerically pure lignan type compounds in good yields.
• US5668164A
  申请人：——

  公开号：US5668164A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5618949A
  申请人：——

  公开号：US5618949A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetraun and dibenzocyclooctadiene series
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、D.Martin Jones、Peter Maddocks

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80200-1

  日期：1992.1

  General procedures are outlined for the asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetralin and dibenzocyclooctadiene series, from tandem addition products derived from 4-menthyloxybutenolide.