[(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] methanesulfonate | 134182-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 134182-86-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈S
• 分子量: 352.406
• InChiKey: NAYWTROEOPWGAY-HGWFIAQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] methanesulfonate 在 camphor-10-sulfonic acid 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-hydroxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y
• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 camphor-10-sulfonic acid 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2S,6S,7S,8S,9S)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y

文献信息

• Synthesis of several optically active O-methyl-inosamines and -inosadiamines from l-quebrachitol
  作者：Seiichiro Ogawa、Akihiro Isaka

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80116-5

  日期：1991.3

  the di-O-isopropylidene derivative of the cyclitol. Nucleophilic displacement of these sulfonates with azide ion in 2-methoxyethanol produced the azido compounds, hydrogenolysis of which with Raney nickel, followed by acetylation, gave thirteen optically active O-methyl-inosamine and two O-methyl-inosadiamine derivatives. The structures of the new aminocyclitols were established on the basis of 1H-n

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。
• Experimental and Theoretical Investigation of Epoxide Quebrachitol Derivatives Through Spectroscopic Analysis
  作者：Mauro V. De Almeida、João Vitor De Assis、Mara Rubia C. Couri、Cleber P. A. Anconi、Mário C. Guerreiro、Hélio F. Dos Santos、Wagner B. De Almeida

  DOI：10.1021/ol102305x

  日期：2010.12.3

  Two synthetic epoxide derivatives, important intermediates in organic synthesis, were obtained from l-quebrachitol, and their conformations were proposed based on spectroscopic analysis. Density functional theory (DFT) calculations of infrared and NMR spectra were shown to be reliable enough for organic chemistry applications. The observed structures were determined with the aid of the DFT spectroscopic

  从1-槲皮醇中获得了两种合成的环氧化物衍生物，它们是有机合成中的重要中间体，并在光谱分析的基础上提出了它们的构象。红外和NMR光谱的密度泛函理论（DFT）计算显示出对于有机化学应用足够可靠。借助DFT光谱数据确定了观察到的结构，强调了组合的实验/理论研究的相关性和实用性，以及13 C NMR B3LYP / 6-31G（d，p）计算的实用性。
• Tools for Cell Signaling: Synthesis of the 3-Phosphatase-Resistant 1,3,4,5-InsP4 Mimic, 1D-myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate 3-Phosphorothioate
  作者：Alan P. Kozikowski、Abdul H. Fauq、Robert A. Wilcox、Stefan R. Nahorski

  DOI：10.1021/jo00088a003

  日期：1994.5

  The synthesis of 1D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate 3-phosphorothioate, a 3-phosphatase-resistant analogue of 1,3,4,5-InsP(4) is reported, and this compound is shown to elicit Ca-45(2+) release with an EC(50) which is comparable to that of the natural metabolite, thus supporting the idea that 1,3,4,5-InsP(4) can interact with the 1,4,5-InsP(3) receptors.
• OGAWA, SEIICHIRO;ISAKA, AKIHIRO, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 105-123
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、ISAKA, AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Approach to PI(3,4)P₂, PI(4,5)P₂, and PI(3,4,5)P₃ from <scp>l</scp>-(−)-Quebrachitol
  作者：Lixin Qiao、Youhong Hu、Fajun Nan、Garth Powis、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ol991188y

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A versatile synthesis of PI(3,4)P2, PI(4,5)P2, and PI(3,4,5)P3 is disclosed, starting from L-(-)-quebrachitol, a byproduct of latex production. The crystalline nature of most intermediates and the utilization of inexpensive protecting groups facilitate this synthetic route and its scale-up.

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。