3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5,8a-Dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NCURUZQWQGIRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropenyl-5,8a-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 、 肼 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAINE, DRURY;STANHOPE, BRUCE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5545-5555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7E)-2-(benzenesulfinyl)-2,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yldeca-7,9-dien-3-one 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAINE, DRURY;STANHOPE, BRUCE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5545-5555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route for the conversion of carvone into eudesmane sesquiterpenes
  作者：Drury Caine、Bruce Stanhope

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87736-x

  日期：1987.1

  The β-hydroxy-α-phenylsulfenyl ketone 2, derived from S-(+)-carvone, was treated with 2 equivalents of the Wittig-Horner phosphine oxide derivative 6 followed by excess methyl iodide to give a ca. 2 : 3 mixture of the E and Z α-phenylsulfenyl ketones 3a and 3b. The mixture of sulfides was oxidized to the corresponding sulfoxides 3c,d with m-chloroperbenzoic acid. When this mixture refluxed in benzene

  衍生自S-（+）-香芹酮的β-羟基-α-苯基亚磺酰基酮2用2当量的Wittig-Horner氧化膦衍生物6处理，然后用过量的甲基碘处理，得到ca。E和Zα-苯基亚磺酰基酮3a和3b的2：3混合物。硫化物的混合物氧化为相应的亚砜3C，ð与米氯过苯甲酸。当该混合物在苯中回流时，发生了苯亚磺酸的消除，并且中间体E二烯衍生物4a经历了分子内Diels-Alder反应，得​​到了反式正辛酮5a，顺式-辛酮5c，另一种产品被认为是60:28:12的反式-辛酮5b。在这些反应条件下回收Z二烯衍生物4b。用Wolff-Kishner还原八面体混合物可得到（-）-α-selinene（10）作为主要产物，以及顺式-octalin II和其他未鉴定的次要产物。当将Z二烯衍生物4b在甲苯中于150℃加热48小时时，获得具有与上述制备的相同组成的八酮的混合物。同样，当亚砜3c和3d的2：3混合物将其在甲苯中于15
• CAINE, DRURY;STANHOPE, BRUCE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5545-5555
  作者：CAINE, DRURY、STANHOPE, BRUCE

  DOI：——

  日期：——