2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-7,8,9-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-non-8-enitol | 122821-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-7,8,9-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 122821-79-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: BIMDQUVBWWUINH-SDVOOXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-7,8,9-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst-15 (H+) 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-Anhydro-4-O-benzyl-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,7,8,9-tetradeoxy-D-altro-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6-Anhydro-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-7,8,9-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin B IJK 环系统的合成

  摘要：

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  DOI：

  10.1021/ja00199a031

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin A: Part 3: Construction of GHIJ and BCDE Ring Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Guo-qiang Shi、Janet L. Gunzner、Peter Gärtner、Paul A. Wallace、Michael A. Ouellette、Shuhao Shi、Mark E. Bunnage、Konstantinos A. Agrios、Chris A. Veale、Chan-Kou Hwang、John Hutchinson、C. V. C. Prasad、William W. Ogilvie、Zhen Yang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990201)5:2<628::aid-chem628>3.0.co;2-e

  日期：1999.2.1

  Successful syntheses of highly complex intermediates 2 (GHIJ ring system) and 3 (BCDE ring system) for the total synthesis of brevetoxin A (1) are described. Several of our methodologies were utilized to achieve this goal: i) hydroxy epoxide cyclizations of intermediates 22 and 30 (rings I and H, respectively); ii) hydroxy dithioketal cyclization of 45 (ring G); and, iii) palladium-catalyzed coupling with bis(cyclic ketene acetal phosphate) 68 (rings B and D). With the knowledge gained from our previous model studies, 2 and 3 were expected to be pivotal intermediates on the synthetic route to brevetoxin A.
• Total synthesis of allixin; an anti-tumor promoter from garlic
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigehiro Asano、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10072-7

  日期：1997.11

  The first synthesis of allixin, an anti-tumor promoter from garlic Allium sativum L., is described The highly oxidized gamma-pyrone moiety was synthesized via a 2-methylene tetrahydropyran derivative. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the brevetoxin B IJK ring system
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、M. E. Duggan

  DOI：10.1021/ja00199a031

  日期：1989.8

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, synthese stereoselective du squelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β

  A partir de penta-O-acetyl mannopyranose, 合成立体选择性 du scelette dipyranno [2,3-b:2',3'-e]pyranne de la brevetoxine β