1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 21497-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-p-Nitro-zimtsaeure-morpholid；4-[3-(4-nitro-phenyl)-acryloyl]-morpholine；4-[(2E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]morpholine；(E)-1-morpholin-4-yl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 21497-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LJCIHENDXKURCU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)-2-propynoate 在 三丁基膦 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 (Z)-1-morpholino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性膦在水的存在下促进 ynoates 和 propynic amides 的 1,4-还原

  摘要：

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。

  DOI：

  10.1039/d1ob00909e

文献信息

• GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0690851A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5885985A
  申请人：——

  公开号：US5885985A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US5998399A
  申请人：——

  公开号：US5998399A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE EFFICACES EN THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994021621A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I) wherein R8 represents hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6, nitro, trifluoromethyl, thioalkyl C1 to 6, hydroxy, alkoxy C1 to 6, or a group selected from -NR4R5, -O(CH2)pQ, -O(CH2)mOQ, -(CH2)mNR1R2, -O(CH2)mNR1R2, -NHCO(CH2)mNH(CH2)nQ or -(CH2)pCONR1R2, or R8 represents the group A-CO-B-; R9 represents hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6, nitro or trifluoromethyl; and R1, R2, R4, R5, n, m, p, Q, A, B and W are as defined in the specification and, are described together with processes for their manufacture and compositions containing them. Compounds of formula (I) are useful in therapy.(FR) Dérivés de guanidine correspondant à la formule (I) où R8 représente hydrogène, halogène, alkyle C1 à 6, nitro, trifluorométhyle, thioalkyle C1 à 6, hydroxy, alcoxy C1 à 6 ou un groupe sélectionné parmi de -NR4R5, -O(CH2)pQ, -O(CH2)mOQ, -(CH2)mNR1R2, -O(CH2)mNR1R2, -NHCO(CH2)mNH(CH2)nQ ou -(CH2)pCONR1R2, ou R8 represente le groupe A-CO-B-; R9 represente hydrogène, halogène, alkyle C1 à 6, nitro ou trifluorométhyle; et R1, R2, R4, R5, n, m, p, Q, A, B et W correspondent à la définition du descriptif de l'invention; celle-ci concerne également des procédés de fabrication desdits dérivés, ainsi que des compositions contenant lesdits dérivés. Les composés représentés par la formule (I) possèdent une efficacité thérapeutique.