2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one | 88952-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3'-Methoxy-6-methylflavone；2-(3-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• CAS: 88952-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GPLWNAUILJELBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3'-羟基-6-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Phototransformation of 3-alkoxychromenones: regioselective photocyclisation and dealkoxylation
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Ramesh Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1039/c5pp00318k

  日期：2015.12

  observed through ring closure at the 2'-position. This behaviour has been found to be in accordance with the directive influence observed in free radical aromatic substitutions. This regioselective photocyclisation is further supported by calculations made from 3D structures (MM2 program). In addition, during the irradiation of these substrates, 2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-ones were also realised through

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。
• Thakar, K. A.; Gill, C. H., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 668 - 670
  作者：Thakar, K. A.、Gill, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 671-673
  作者：THAKAR, K. A.、GILL, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• THAKAR, K. A.;GILL, C. H., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 7, 668-670
  作者：THAKAR, K. A.、GILL, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。