3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DDDHFWGHXNWQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-ethynyl-2-methoxy-9-methyl-6-oxa-benzo[5,6-c]xanthen-7-one 、 2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基色农酮的光转化：区域选择性光环化和脱氧羰基化。

  摘要：

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。

  DOI：

  10.1039/c5pp00318k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基色农酮的光转化：区域选择性光环化和脱氧羰基化。

  摘要：

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。

  DOI：

  10.1039/c5pp00318k