3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DDDHFWGHXNWQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-ethynyl-2-methoxy-9-methyl-6-oxa-benzo[5,6-c]xanthen-7-one 、 2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基色农酮的光转化：区域选择性光环化和脱氧羰基化。

  摘要：

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。

  DOI：

  10.1039/c5pp00318k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基色农酮的光转化：区域选择性光环化和脱氧羰基化。

  摘要：

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。

  DOI：

  10.1039/c5pp00318k

文献信息

• Phototransformation of 3-alkoxychromenones: regioselective photocyclisation and dealkoxylation
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Ramesh Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1039/c5pp00318k

  日期：2015.12

  observed through ring closure at the 2'-position. This behaviour has been found to be in accordance with the directive influence observed in free radical aromatic substitutions. This regioselective photocyclisation is further supported by calculations made from 3D structures (MM2 program). In addition, during the irradiation of these substrates, 2-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-ones were also realised through

  已经描述了一些在3-位带有丙炔氧基部分的2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬-4-酮的光转化。在使用汞灯（125 W）的吡咯烷酮过滤的紫外光进行光解时，这些色酮生成大量的5-乙炔基-2-甲氧基-6-氧杂-苯并[5,6-c]黄嘌呤-7-外来的四环支架。已经设想这些光产物通过γ-H抽象机理通过在最初形成的1，4-双基的2-（3'-甲氧基）苯基部分的6'-位置上的区域选择性闭环而产生。通过在2'-位的闭环，未观察到任何产物。已经发现这种行为与在自由基芳族取代中观察到的指导影响一致。由3D结构（MM2程序）进行的计算进一步支持了这种区域选择性的光环化反应。另外，在这些底物的辐照过程中，还通过脱烷氧基化实现了2-（3-甲氧基苯基）-4H-铬烯-4-酮。底物和光产物的结构已通过其光谱学（IR，NMR，质谱）研究确定。