ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 84518-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；2,3,4,9-Tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 84518-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IDYXWUNHHTZQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的均偶联法合成β-咔啉-3-羧酸盐的二价配体

  摘要：

  β-咔啉-3-羧酸酯的叔丁基酯（βCCt）是通过Sonogashira和钯催化的均偶联过程首次合成的β-咔啉-3-羧酸酯的二价配体。Boc保护的中间体，碘-β-咔啉-3-羧酸盐，用于提供进入结构上类似于βCCt的一系列二价配体的一般入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有3-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-β的新型铂（II），铜（II），钴（II）和镍（II）配合物的合成，表征，DNA结合能力和细胞毒性-咔啉

  摘要：

  摘要3-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-β-咔啉（Y-5）及其Pt（II），Cu（II），Co（II）和Ni（II）配合物1-4合成并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和TG表征。报道了Y-5及其Pt（II）配合物的晶体结构。通过吸收光谱，EB置换实验和琼脂糖凝胶电泳评估，以Cu（II）离子和Pt（II）离子为金属中心的配合物的DNA结合和DNA裂解能力比其他两个离子显示出更高的活性。对上述复合物对A549和Hela肿瘤细胞以及Helf正常细胞的细胞毒性的测定表明，复合物1和2对肿瘤细胞有毒性，但对正常细胞相对安全。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.05.036

文献信息

• [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER<br/>[FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018183654A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• A new synthesis of carboxylic acid hydrazides organoaluminum reagents
  作者：A. Benderly、S. Stavchansky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80197-5

  日期：1988.1

  Ethyl esters reaction under mild reaction conditions with dimethylaluminum hydrazides to give the corresponding carboxylic acid hydrazides in moderate to good yields.

  乙酯在温和的反应条件下与二甲基铝酰肼反应，以中等至良好的收率得到相应的羧酸酰肼。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。
• Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2
  作者：Yue Wang、Qiaomei Jin、Guowu Lin、Taotao Yang、Zhanwei Wang、Yi Lu、Yimin Tang、Lifang Liu、Tao Lu

  DOI：10.1248/cpb.60.435

  日期：——

  Series of 3-substituted of 6-aminosulfonyl-β-carbolines were designed and synthesized. In addition, the binding mode of these β-carboline derivatives with cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) was studied by means of fluorescence measurements and molecular docking calculation. The results showed that replacement of 3-cyclohexylmethoxy group will increase the hydrophobic binding interaction with the deep hydrophobic pocket of CDK2 correlate to the higher binding intensity.

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。
• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。