7-Ethyl-11-fluorocamptothecin | 124622-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-Ethyl-11-fluorocamptothecin
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-6-fluoro-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 124622-78-2
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 394.402
• InChiKey: PLQIANFTHKBYFY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 7-Ethyl-11-fluorocamptothecin 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(2-Dimethylamino-ethyl)-2-(12-ethyl-3-fluoro-8-hydroxymethyl-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-2-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives. A-Ring-Substituted 7-Ethylcamptothecins and Their E-Rig-Modified Water-Soluble Derivatives.

  摘要：

  合成了二十六种新型A环修饰的7-乙基喜树碱（6），通过Friedlander缩合反应，将手性三环酮（5）与氨基丙酮芳香化合物（4）进行反应。11位取代氟的化合物对KB细胞和L1210细胞表现出强烈的细胞毒性。11-氟衍生物在DNA拓扑酶I上的抑制活性也很强。选择了九种细胞毒性比喜树碱强四到十倍的化合物6，并将其转化为水溶性的17-O-酰胺衍生物（8）。化合物8e（10-甲基，O-COCH2CH2SCH3）和8f（11-氟，O-COC2H5）在小鼠中对Meth A的活性与CPT-11相当，且所需剂量低于CPT-11。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2518
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 7-Ethyl-11-fluorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  一种11-氟喜树碱衍生物的制备及其在抗肿瘤方面的用途

  摘要：

  本发明涉及一种11‑氟喜树碱类化合物的制备及其在抗肿瘤药物中的用途，该类化合物结构式如下所示。体外细胞毒活性筛选结果表明，化合物11‑氟喜树碱I和7‑乙基‑11‑氟喜树碱II具有广谱的抗肿瘤活性，对人肝癌细胞(Hep‑3b)、人肝癌细胞(HepG2)、人非小细胞肺癌细胞(A549)、人前列腺癌(PC‑3M)、人低转移肝癌细胞(MHCC97L)、人结肠癌细胞(SW480)、人胆管癌细胞(QBC939)、人乳腺癌细胞(MCF‑7)表现出较强的抑制活性。化合物11‑氟喜树碱I和7‑乙基‑11‑氟喜树碱II对于所测8种肿瘤细胞系均表现出较强的抑制作用，IC50值分别为0.0618～2.327μM和0.0684‑2～3355μM，均明显优于对照药物拓扑替康。其中，化合物I和II对A549细胞系表现出最强的抑制活性，IC50值分别为0.0618±0.00533μM和0.0684±0.00853μM。因此11‑氟喜树碱类化合物有望开发成为一种新型抗肿瘤药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN118239956A

文献信息

• Camptothecin derivatives and process for preparing same
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP0325247A1

  公开（公告）日：1989-07-26

  New camptothecin derivatives and a process for preparing same are disclosed, which are represented by the general formula: wherein R¹ represents a lower alkyl group, R² represents a hydrogen atom or an amino, hydroxyl, lower acylamino or lower alkoxy group, R³ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, nitro, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, R⁴ represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino, cyano or di(lower alkyl)amino group, and R⁵ represents a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl or lower alkoxy group, with the proviso that all of the R², R³, R⁴ and R⁵ substituents should not be a hydrogen atom and also that if any one of the R², R³, R⁴ and R⁵ is a hydroxyl or lower alkoxy group, all of the other three substituents should not be a hydrogen atom. The new camptothecin derivatives are useful as anti-tumor drugs or intermediates therefor.

  本发明公开了新喜树碱衍生物及其制备方法，它们由通式表示： 其中 R¹ 代表低级烷基，R² 代表氢原子或氨基、羟基、低级酰氨基或低级烷氧基，R³ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、硝基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁴ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，以及 R⁵ 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基、R⁴代表氢原子、卤素原子或低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、氨基、氰基或二（低级烷基）氨基，R⁵代表氢原子、卤素原子或羟基或低级烷氧基，但所有 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 取代基都不能是氢原子，而且如果 R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 中的任何一个是羟基或低级烷氧基，则其他三个取代基都不能是氢原子。新喜树碱衍生物可用作抗肿瘤药物或其中间体。
• US5061800A
  申请人：——

  公开号：US5061800A

  公开（公告）日：1991-10-29