ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-carboxylate | 1169983-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 4-(4-tert-butylphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1169983-23-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: ZJYUJUYQKXYOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ytterbium(III) triflate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels

  摘要：

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c0cc02253e

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• Four-component synthesis of polyhydroquinolines under catalyst- and solvent-free conventional heating conditions: mechanistic studies
  作者：Pipattra Mayurachayakul、Wanchai Pluempanupat、Choladda Srisuwannaket、Oraphin Chantarasriwong

  DOI：10.1039/c7ra13120h

  日期：——

  A convenient and environmentally friendly procedure for the synthesis of polyhydroquinolines via a one-pot, four component condensation of different aromatic aldehydes with dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate has been developed. Upon heating at 100 °C, the desired products were produced in good to excellent yields with short reaction times under catalyst- and solvent-free conditions.

  已经开发了一种方便且对环境友好的方法，该方法用于通过将不同芳族醛与二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行一锅，四组分缩合来合成聚氢喹啉。在100°C下加热后，在无催化剂和无溶剂条件下，以较短的反应时间以良好的产率获得了所需的产品。机理研究表明，两种可能的途径可以解释聚氢喹啉的四组分合成。出乎意料的是，第一个涉及烯胺对迈克尔中间体的亲核攻击，然后是逆醛醇型反应和六电子环环化。先前已提出的第二种方法包括将Knoevenagel中间体与烯胺进行迈克尔加成反应。
• Synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines through one-pot multicomponent reactions using an acidic ionic liquid immobilized onto magnetic Fe₃O₄ as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Vy Anh Truong、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0ra04008h

  日期：——

  acid ionic liquid catalyst for the synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines under ultrasound irradiation has been developed. LAIL@MNP was synthesized from imidazolium chlorozincate(II) ionic liquid grafted onto the surface of Fe3O4 nanoparticles and evaluated by FT-IR, TGA, SEM, Raman, TEM, ICP-OES, and EDS. The multicomponent synthesis of polyhydroquinolines and propargylamines proceeded smoothly

  研制了一种纳米级Fe 3 O 4负载路易斯酸离子液体催化剂，用于在超声辐照下合成聚氢喹啉和炔丙基胺。LAIL@MNP是由咪唑氯锌酸盐( II )离子液体接枝到Fe 3 O 4纳米粒子表面合成的，并通过FT-IR、TGA、SEM、Raman、TEM、ICP-OES和EDS进行了评价。聚氢喹啉和炔丙基胺的多组分合成顺利进行，以高收率提供所需的产物。LAIL@MNP 可以很容易地从反应混合物中分离出来，并可以重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Higher Carbon Analogues of 1,4‐Dihydropyridines as Potent TGFβ/Smad Inhibitors
  作者：Eva R. Barth、Daniel Längle、Fabian Wesseler、Christopher Golz、Anna Krupp、Dennis Schade、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/ejic.201901223

  日期：2020.1.16

  necessary for the analogue building blocks to withstand the synthetic conditions. Here, we present the synthesis of Si and Ge analogues of a TGFβ inhibiting 1,4‐dihydropyridine, which has a tetrahedral carbon in an important position for its activity. The molecular properties are compared by the discussion of the single X‐ray crystal structures and the electrostatic potential on the molecule surface which

  生物活性化合物中C到Si和Ge的交换经常导致分子性质发生积极变化，从而Ge的类似物代表性不足。这仅在四面体位置是可能的，并且模拟构件必须能够承受合成条件。在这里，我们介绍了抑制1,4-二氢吡啶的TGFβ的Si和Ge类似物的合成，该化合物具有四面体碳，在其活性中处于重要位置。通过讨论单个X射线晶体结构和分子表面上可能在目标相互作用中起作用的静电势来比较分子特性。生物活动表明，C到Si和Ge的交换完全保留了效力，
• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。