4’-(4-氟苄氧基)苯乙酮 | 72293-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4’-(4-氟苄氧基)苯乙酮
• 中文别名: 4-(4-氟苄氧基)苯乙酮；1-{4-[(4-氟苄基)氧基]苯基}-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one；4-(4-fluorobenzyloxy)-acetophenone；4'-(4-Fluorobenzyloxy)acetophenone；1-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 72293-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• mdl: MFCD00173651
• 分子量: 244.265
• InChiKey: MQJDMMIBGFVIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  382.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(4-氟苄氧基)苯乙酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-(4-((4-fluorobenzyl)oxy)phenyl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助一锅法通过原位芳基溴化物的形成从乙炔酮中制备芳基乙二醛：无硒的乙炔酮氧化方法

  摘要：

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.013
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4’-(4-氟苄氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新型杀菌剂的来源（I）：苯乙酮衍生物对植物病原真菌的合成和抗真菌活性

  摘要：

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12064

文献信息

• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Neuroprotective effects of benzyloxy substituted small molecule monoamine oxidase B inhibitors in Parkinson’s disease
  作者：Zhimin Wang、Jiajia Wu、Xuelian Yang、Pei Cai、Qiaohong Liu、Kelvin D.G. Wang、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.050

  日期：2016.11

  The benzyloxy substituted small molecules are well-known highly potent monoamine oxidase B inhibitors, but their therapeutic potential against Parkinson’s disease have not been investigated in detail. In this paper, a series of representative benzyloxy substituted derivatives were synthesized and evaluated for MAO-A/B inhibition. In addition, their neuroprotective effects were investigated in 6-OHDA-

  苄氧基取代的小分子是众所周知的高效单胺氧化酶B抑制剂，但尚未详细研究其对帕金森氏病的治疗潜力。在本文中，合成了一系列代表性的苄氧基取代的衍生物，并评估了对MAO-A / B的抑制作用。此外，在6-OHDA和鱼藤酮处理的PC12细胞中研究了它们的神经保护作用。观察到，大多数化合物在用神经毒素处理的PC12细胞的存活率中显示出明显的增加。其中，有13种表现出显着且平衡的神经保护效能。流式细胞术和染色方法证实了13对神经毒素诱导的细胞凋亡的保护作用。此外，根据体外BBB预测和体内急性毒性试验，13还显示出良好的BBB通透性和低毒性。结果表明13是有效和有希望的候选者，可以进一步开发作为帕金森氏病治疗的疾病缓解药物。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2019086890A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to compounds of general formula (II),to compositions comprising these compounds and to methods of treating Enterobacteriaceae bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Enterobacteriaceae.

  本发明涉及一般式（II）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗肠杆菌科细菌疾病和感染的方法。这些化合物在治疗肠杆菌科感染和疾病方面具有应用。
• MnBr2 catalyzed regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Xiang Chen、Zhihong Zhu、Shanshan Liu、Yi-Hung Chen、Xiao Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.083

  日期：2022.5

  Herein, we report an unprecedented regiospecific oxidative Mizoroki-Heck type reaction for the synthesis of α-difluoromethyl homoallylic alcohols. The reaction shows broad substrate scopes and high functional group tolerance. Late-stage functionalization of complex biologically active molecules demonstrates the synthetic potential of this transformation. Mechanistic study supports the involvement of

  在此，我们报道了一种前所未有的区域特异性氧化 Mizoroki-Heck 型反应，用于合成α-二氟甲基高烯丙醇。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。复杂生物活性分子的后期功能化证明了这种转化的合成潜力。机理研究支持 MnBr 2催化自由基 1,2-甲硅烷基转移的参与。