3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine) | 1522362-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylphenyl)-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1522362-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂N₄
• 分子量: 449.382
• InChiKey: AYXAJODAANYKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-7-氮杂吲哚 、 对叔丁基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3,3'-((4-(tert-butyl)phenyl)methylene)bis(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚和醛的微波辅助一锅反应：制备新型二-7-氮杂吲哚甲烷的简便途径

  摘要：

  报道了一种利用微波辅助有机合成 (MAOS) 产生二-7-氮杂吲哚基甲烷 (DAIM) 的新型高效合成方法。在 MAOS 条件下，7-氮杂吲哚与醛的反应主要产生 DAIM，而不是在环境温度下形成的预期 7-氮杂吲哚加成产物。基于对具有各种芳香族和脂肪族醛的不同吲哚和氮杂吲哚的研究，我们在此提出了一种机制，其中快速有效的微波加热促进了 7-氮杂吲哚对相应的亚烷基-氮杂吲哚中间体的亲核性，以形成 DAIM。该序列提供了一种有效合成可能是有用药物的新型 DAIM 的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.143

文献信息

• Microwave-assisted, one-pot reaction of 7-azaindoles and aldehydes: a facile route to novel di-7-azaindolylmethanes
  作者：Md. Imam Uddin、Jason R. Buck、Michael L. Schulte、Dewei Tang、Samir A. Saleh、Yiu-Yin Cheung、Joel Harp、H. Charles Manning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.143

  日期：2014.1

  di-7-azaindolylmethanes (DAIMs) is reported. Under MAOS conditions, reaction of 7-azaindole with aldehydes resulted predominantly in DAIMs, as opposed to the expected 7-azaindole addition products that form at ambient temperature. Based upon studies of different indoles and azaindoles with various aromatic and aliphatic aldehydes, we herein propose a mechanism where rapid and efficient microwave heating

  报道了一种利用微波辅助有机合成 (MAOS) 产生二-7-氮杂吲哚基甲烷 (DAIM) 的新型高效合成方法。在 MAOS 条件下，7-氮杂吲哚与醛的反应主要产生 DAIM，而不是在环境温度下形成的预期 7-氮杂吲哚加成产物。基于对具有各种芳香族和脂肪族醛的不同吲哚和氮杂吲哚的研究，我们在此提出了一种机制，其中快速有效的微波加热促进了 7-氮杂吲哚对相应的亚烷基-氮杂吲哚中间体的亲核性，以形成 DAIM。该序列提供了一种有效合成可能是有用药物的新型 DAIM 的通用方法。