bornyl cinnamate | 6330-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: bornyl cinnamate
• 英文别名: (1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 6330-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: ACTRLDZRLKIJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.698 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bornyl cinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 3-phenyl propanoate-α,β-d₂
  参考文献：
  名称：

  使用氧化氘的无化学还原剂的电化学氘代反应。

  摘要：

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005765

文献信息

• Selective multifunctionalization of<i>N</i>-heterocyclic carbene boranes<i>via</i>the intermediacy of boron-centered radicals
  作者：Feng-Xing Li、Xinmou Wang、Jiaxin Lin、Xiangyu Lou、Jing Ouyang、Guanwen Hu、Yangjian Quan

  DOI：10.1039/d3sc01132a

  日期：——

  leading to complex NHC boranes with three different functional groups which are challenging to prepare by other methods. The strong hydrogen-abstracting ability of the excited decatungstate enables the generation of boryl radicals from mono- and di-substituted boranes for realizing borane multifunctionalization. This proof-of-principle research provides a new chance for fabricating unsymmetrical boranes and

  通过十钨酸盐和硫醇的协同催化，实现了N-杂环卡宾（NHC）硼烷与烯烃的选择性双官能化。该催化系统还允许逐步三官能化，从而产生具有三个不同官能团的复杂 NHC 硼烷，这对于通过其他方法制备具有挑战性。激发态十钨酸盐的强吸氢能力使得单取代和双取代硼烷产生硼基自由基，从而实现硼烷多功能化。这项原理验证研究为制造不对称硼烷和开发硼原子经济合成提供了新的机会。
• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。