3,3'-diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-biscoumarin | 59743-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,3'-diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-biscoumarin
• 英文别名: 3,3'-Diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-bicumarin；3,3'-diacetyl-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione；3-acetyl-4-(3-acetyl-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 59743-94-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: MMBCJEKBLJMKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-biscoumarin 、 乙酸酐 生成 [(1Z)-1-[4-[(3Z)-3-(1-acetyloxyethylidene)-2-oxo-4H-chromen-4-yl]-2-oxo-4H-chromen-3-ylidene]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PFOERTNER K.-H., HELV. CHIM. ACTA , 1976, 59, NO 3, 834-840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 碘 、 氯乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,3'-diacetyl-3,3',4,4'-tetrahydro-4,4'-biscoumarin
  参考文献：
  名称：

  超声辅助金属介导的四氢3,3'-双取代双香豆素的形成方法。

  摘要：

  报道了一种在有机锌试剂参与下更快，更简单地制备3,3'，4,4'-四氢-3,3'-二取代-4,4'-双香豆素的新方法。超声波辐射可促进该反应，它提供了简单的实验设置和出色的结果可重复性。此外，分离出同二聚体的产率为45-92％。二聚条件适用于在第三位置具有吸电子基团的香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules23112810

文献信息

• Photochemical dehydrogenation of 3-acetyl-3,4-dihydrocoumarin
  作者：Ivan Petkov、Anka Bojilova、Peter Markov

  DOI：10.1007/bf00810299

  日期：1990.1
• Ultrasound-Assisted Metal-Mediated Method for the Formation of Tetrahydro-3,3′-Disubstituted Biscoumarins
  作者：Ana Koleva、Nevena Petkova-Yankova、Rositca Nikolova

  DOI：10.3390/molecules23112810

  日期：——

  A new method for faster and simple preparation of 3,3',4,4'-tetrahydro-3,3'-disubstituted-4,4'-biscoumarins with participation of an organozinc reagent is reported. The reaction is promoted by ultrasound irradiation and it offers a simple experimental setup and excellent reproducibility of the results. Moreover, homodimers were isolated in yields of 45⁻92%. The dimerization conditions are applicable

  报道了一种在有机锌试剂参与下更快，更简单地制备3,3'，4,4'-四氢-3,3'-二取代-4,4'-双香豆素的新方法。超声波辐射可促进该反应，它提供了简单的实验设置和出色的结果可重复性。此外，分离出同二聚体的产率为45-92％。二聚条件适用于在第三位置具有吸电子基团的香豆素。
• PFOERTNER K.-H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1976, 59, NO 3, 834-840
  作者：PFOERTNER K.-H.

  DOI：——

  日期：——