methyl 3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylazulene-1-carboxylate | 1365097-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1365097-72-8
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₂
• 分子量: 377.442
• InChiKey: WQJJMWLPZKKKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 1-methoxycarbonyl-2-phenylazulene 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack型芳基化，以三氟甲磺酸酐为活化剂，首次合成1-（吲哚-2-基）氮杂环丁烷

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与2-indolinones反应，以高收率得到1-（吲哚-2-基）azulenes。在6-叔丁基-1-（甲硫基）azulene（11）与1-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）azulene 14反应的情况下，1,1'-biazulene衍生物24和1- （indol-2-yl）azulene（2）分别在相似的反应条件下代替假定的亲电子取代产物获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.044

文献信息

• First synthesis of 1-(indol-2-yl)azulenes by the Vilsmeier–Haack type arylation with triflic anhydride as an activating reagent
  作者：Taku Shoji、Yuta Inoue、Shunji Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.044

  日期：2012.3

  Azulene derivatives reacted with 2-indolinones in the presence of triflic anhydride (Tf2O) to afford 1-(indol-2-yl)azulenes in good yields. In the cases of the reaction of 6-tert-butyl-1-(methylthio)azulene (11) and 1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)azulene 14, 1,1′-biazulene derivative 24 and 1-(indol-2-yl)azulene (2) were obtained under the similar reaction conditions, respectively, instead of the presumed

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与2-indolinones反应，以高收率得到1-（吲哚-2-基）azulenes。在6-叔丁基-1-（甲硫基）azulene（11）与1-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）azulene 14反应的情况下，1,1'-biazulene衍生物24和1- （indol-2-yl）azulene（2）分别在相似的反应条件下代替假定的亲电子取代产物获得。