N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide | 102240-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(3,4-dimethoxy-phenethylamide)；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-(3,4-dimethoxy-phenaethylamid)；3.4.5-Trimethoxy-N-(3.4-dimethoxy-phenaethyl)-benzamid；N-<3,4-Dimethoxy-phenaethyl>-3',4',5'-trimethoxy-benzamid；N-<3.4-Dimethoxy-phenethyl>-3.4.5-trimethoxy-benzamid；N-(3.4-Dimethoxyphenethyl)-3.4.5-trimethoxybenzamid；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 102240-27-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: AKJIFZLYILOOGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-133.4 °C
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxylphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉生物碱的高效和对映选择性访问：铱催化剂的不对称加氢反应

  摘要：

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[{的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104476
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉生物碱的高效和对映选择性访问：铱催化剂的不对称加氢反应

  摘要：

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[{的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104476

文献信息

• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• Slotta; Haberland, Angewandte Chemie, 1933, vol. 46, p. 766,770, 771
  作者：Slotta、Haberland

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。