3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole | 64259-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole
• 英文别名: 3-(furan-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 64259-01-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: PGZGBDVILWVGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 2,2'-((3R,3'R)-1,1'-dibenzyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)bis(N-methylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  涉及 PCET 的二聚六氢吡咯并-[2,3-b]吲哚生物碱的氧化电有机合成：(±)-叶黄素的全合成

  摘要：

  已经设想了一种用于全合成二聚六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱（±）-叶黄素（1b ）的有效电化学氧化策略。对照实验表明，涉及逐步电子转移和质子转移 (ET-PT) 的 PCET 途径参与了关键的氧化二聚化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob01463c
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2-furylmethylidene)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚啉-2-酮作为p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂：分子对接模拟和结构-活性关系分析

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.047

文献信息

• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• [EN] Novel Hybrid Compounds<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES
  申请人：UNIV GREENWICH

  公开号：WO2012025726A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to novel hybrid compounds, of formula 1 wherein R1 to R7, L and Y are as defined herein, wherein Y denotes a histone deacetylase inhibiting moiety (such as a heterocycle, hydroxamic acid or diamine) and L denotes a linker group the invention also relates to processes for preparing them and their use as therapeutic agents and diagnostic agents.

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。
• Microfluidic Visible‐Light Paternò–Büchi Reaction of Oxindole Enol Ethers
  作者：Pietro Franceschi、Javier Mateos、Alberto Vega‐Peñaloza、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/ejoc.202001057

  日期：2020.11.22

  From oxindole with flow: Oxindole enol ethers are engaged in microfluidic visible‐light Paternò–Büchi processes, allowing the concomitant C2‐C3 functionalisation of the biorelevant heterocyclic core, in high yield and selectivity.

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。
• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• PyBidine-Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition with Imino Esters: Harmony of Cu-Lewis Acid and Imidazolidine-NH Hydrogen Bonding in Concerto Catalysis
  作者：Takayoshi Arai、Hiroki Ogawa、Atsuko Awata、Makoto Sato、Megumi Watabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/anie.201410782

  日期：2015.1.26

  (PyBidine)–Cu(OTf)2 complex catalyzing the endo‐selective [3+2] cycloaddition of nitroalkenes with imino esters was applied to the reaction of methyleneindolinones with imino esters to afford spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s in up to 98 % ee. X‐ray crystallographic analysis of the PyBidine–Cu(OTf)2 complex and DFT calculations suggested that an intermediate Cu enolate of the imino ester reacts with

  将亚硝基酯与亚氨基酯的内选择性[3 + 2]环加成反应的双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）–Cu（OTf）2络合物用于亚甲基吲哚酮与亚氨基酯的反应，得到螺[吡咯烷丁-3]， 3'-羟吲哚] s最高可达98％ee。对PyBidine–Cu（OTf）2配合物的X射线晶体分析和DFT计算表明，亚氨基酯的中间体铜烯酸酯与硝基烯烃或亚甲基吲哚酮反应，后者通过与PyBidine–Cu（OTf）的氢键结合而被激活。2催化剂。