GYKI 52895 | 869360-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: GYKI 52895
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3,4-dihydro-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine；1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine；4-(8,9-Dihydro-8-methyl-7H-1,3-dioxolo(4,5-h)(2,3)benzodiazepin-5-yl)benzenamine；4-(8-methyl-8,9-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-5-yl)aniline
• CAS: 869360-93-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: AQTITSBNGSVQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GYKI 52895 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 ice-water 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-(7-乙酰基-8,9-二氢-8-甲基-7H-1,3-二氧杂环戊并(4,5-h)(2,3)苯并二氮杂卓-5-基)苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物，其一般式为（I），它们的立体异构体和酸盐，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。在一般式（I）中，根据规范定义，可以找到化合物的更完整描述。一般式（I）的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗各种中枢神经系统起源的疾病有用。

  公开号：

  US05459137A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-1,3-苯并二氧代-5-乙醇 在 盐酸 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 GYKI 52895
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF GYKI 52466 AND GYKI 52895

  摘要：

  The synthesis of 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine (GYKI 52466. 1), the prototype of a series of noncompetitive AMPA receptor antagonists, and its 3,4-dihydroderivative (GYKI 52895, 2) is described. The title compounds have been prepared starting from safrole through a quite effective procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-120002397

文献信息

• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives and a method of treating spasms of
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kv.

  公开号：US05521174A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives and a method of treating spasms of the skeletal musculature therewith.

  这项发明涉及新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物及其治疗骨骼肌肉痉挛的方法。
• N-acyl-2,3-benzoidazepine derivatives, pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet

  公开号：US05519019A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I) R stands for a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group, or by one or more halogen(s); or R is a benzoyl, cyclopropanecarbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; or R is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.1 means hydrogen; or R.sup.1 is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.2 means a C.sub.1-3 alkyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 together stand for a methylene group and no double bond is present between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.3 means hydrogen or a C.sub.1-4 alkanoyl group; R.sup.4 represents hydrogen; a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group or by one or more halogen(s); as well as a benzoyl, palmitoyl, cyclopropane-carbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; and the dotted lines represent valence bonds optionally being present, with the proviso that no double bond exists between the N(3) and C(4) atoms when both R.sup.3 and R.sup.4 stand for hydrogen. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  该发明涉及一种新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物，其一般式为(I)，它们的立体异构体和酸盐，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。在一般式(I)中，R代表一个C.sub.1-6烷酰基，可选地被一个甲氧基，氰基，羧基，氨基，C.sub.1-4烷基氨基，二(C.sub.1-4烷基)氨基，吡咯烷基，邻苯二甲酰亚胺基或苯基取代，或者一个或多个卤素; 或者R是苯甲酰基，环丙烷羰基，C.sub.1-5烷基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基; 或者当N(3)和C(4)原子之间存在双键时，R不存在; R.sup.1代表氢; 或者当N(3)和C(4)原子之间存在双键时，R.sup.1不存在; R.sup.2代表一个C.sub.1-3烷基; 或者R.sup.1和R.sup.2一起代表一个亚甲基基团，N(3)和C(4)原子之间没有双键存在; R.sup.3代表氢或一个C.sub.1-4烷酰基; R.sup.4代表氢; 一个C.sub.1-6烷酰基，可选地被一个甲氧基，氰基，羧基，氨基，C.sub.1-4烷基氨基，二(C.sub.1-4烷基)氨基，吡咯烷基，邻苯二甲酰亚胺基或苯基或一个或多个卤素取代; 以及一个苯甲酰基，棕榈酰基，环丙烷羰基，C.sub.1-5烷基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基; 虚线代表可能存在的价键，但要注意的是，当R.sup.3和R.sup.4都代表氢时，N(3)和C(4)原子之间不存在双键。一般式(I)的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗中枢神经系统起源的各种疾病有用。
• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives for treating acute and chronic
  申请人：Cyogyszerkutato Intezet KFT

  公开号：US05639751A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I) R stands for a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group, or by one or more halogen(s); or R is a benzoyl, cyclopropanecarbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; or R is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.1 means hydrogen; or R.sup.1 is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.2 means a C.sub.1-3 alkyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 together stand for a methylene group and no double bond is present between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.3 means hydrogen or a C.sub.1-4 alkanoyl group; R.sup.4 represents hydrogen; a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group or by one or more halogen(s); as well as a benzoyl, palmitoyl, cyclopropanecarbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; and the dotted lines represent valence bonds optionally being present, with the proviso that no double bond exists between the N(3) and C(4) atoms when both R.sup.3 and R.sup.4 stand for hydrogen. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  该发明涉及一种新颖的N-酰基-2,3-苯并二氮杂平衍生物，其一般式为(I)，它们的立体异构体和酸盐，含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。在一般式(I)中，R代表一个C.sub.1-6烷酰基，该基可选择性地被甲氧基，氰基，羧基，氨基，C.sub.1-4烷基氨基，二(C.sub.1-4烷基)氨基，吡咯烷基，邻苯二甲酰亚胺或苯基取代，或者被一个或多个卤素取代；或者R是苯甲酰基，环丙烷羰基，C.sub.1-5烷基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基；或者当N(3)和C(4)原子之间存在双键时，R不存在；R.sup.1代表氢；或者当N(3)和C(4)原子之间存在双键时，R.sup.1不存在；R.sup.2代表一个C.sub.1-3烷基基团；或者R.sup.1和R.sup.2一起代表一个亚甲基基团，并且N(3)和C(4)原子之间不存在双键；R.sup.3代表氢或一个C.sub.1-4烷酰基；R.sup.4代表氢；一个C.sub.1-6烷酰基，该基可选择性地被甲氧基，氰基，羧基，氨基，C.sub.1-4烷基氨基，二(C.sub.1-4烷基)氨基，吡咯烷基，邻苯二甲酰亚胺或苯基取代，或者被一个或多个卤素取代；以及一个苯甲酰基，棕榈酰基，环丙烷羰基，C.sub.1-5烷基氨基甲酰基或苯基氨基甲酰基；虚线代表可能存在的化合价键，但要注意的是，当R.sup.3和R.sup.4都代表氢时，N(3)和C(4)原子之间不存在双键。一般式(I)的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗中枢神经系统起源的各种疾病有用。
• 1-(4-Aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-b
  申请人：Biogal Gyogyszergyar

  公开号：US04835152A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  The invention relates to new 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiaz epi ne of formula (1), optically active isomers and acid addition salts thereof as well as to pharmaceutical compositions containing these compounds. ##STR1## The new compounds of formula (I) can be prepared by reducing 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine of formula (II) with an inorganic or organic-inorganic and/or complex metal hydride and, if desired, separating the optically active forms of the compound of formula (I) thus-obtained and, if desired, converting the base or bases into acid addition salts or converting the salts into the free bases(s). ##STR2## The new compound of formula (I) possesses significant central nervous effects and can advantageously be used in the therapy.

  该发明涉及新的1-(4-氨基苯基)-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂环庚烯的化合物，其化学式为(1)，以及其光学活性异构体和酸盐，还涉及含有这些化合物的药物组合物。##STR1## 公式(I)的新化合物可以通过用无机或有机-无机和/或配合金属氢化物还原公式(II)的1-(4-氨基苯基)-4-甲基-7,8-亚甲二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂环庚烯来制备，并且，如果需要，分离从而获得的公式(I)化合物的光学活性形式，如果需要，将碱或碱转化为酸盐或将盐转化为自由碱。##STR2## 公式(I)的新化合物具有显著的中枢神经作用，并可优势用于治疗。
• [EN] OPTICALLY ACTIVE 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H-2,3-BENZODIAZEPINE AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H2-,3 -BENZODIAZEPINE OPTIQUEMENT ACTIF ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GYÓGYSZERKUTATÓ INTÉZET KFT.

  公开号：WO1995001357A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (EN) The invention relates to the (+)- and (-)-enantiomers of the compounds of formula (I) as well as a process for the preparation of these enantiomers. This process comprises reducing 1-(4-nitrophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H^_-2,3-benzodiazepine of formula (II) by using an adduct formed from an (R)- or (S)-, respectively, 2-amino-1,1-diphenyl-alkan-1-ol derivative of general formula (III), wherein R1 and R2, which are different, stand for a straight or branched chain C1-4 alkyl group or an unsubstituted phenyl or benzyl group, with one molar equivalent of borane or a borane complex. The enantiomers of the compound of formula (I) are valuable intermediates in the synthesis of therapeutically active compounds.(FR) L'invention concerne les énantiomères -(+) et les énantiomères -(-) du composé dont la formule est indiquée en (I), ainsi qu'un procédé de préparation de ces énantiomères. Ce procédé implique la réduction du 1-(4-nitrohényl)-4-méthyl-7,8-méthylènedioxy-5H^_-2,3-benzodiazépine dont la formule est indiquée en (II); on utilise à cette fin un composé d'addition obtenu à partir d'un dérivé 2-aminé-1,1-diphényl-alcane-1-ol respectivement-(R) ou -(S) dont la formule est indiquée en (III), où R1 et R2, qui sont différents, représentent un groupe alkyle C1-4 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle ou benzyle non substitué, comportant un équivalent molaire de borane ou un complexe de borane. Les énantiomères du composé dont la formule est indiquée en (I) constituent de précieux intermédiaires intervenant dans la synthèse des composés actifs sur le plan thérapeutique.

  本发明涉及式（I）化合物的（+）和（-）对映体，以及制备这些对映体的过程。该过程包括使用一摩尔当量的硼烷或硼烷复合物，通过使用通式（III）中的（R）或（S）分别形成的加合物，将式（II）的1-（4-硝基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲二氧基-5H^-2,3-苯二氮平还原。式中，R1和R2不同，分别代表直链或支链C1-4烷基或未取代的苯基或苄基。式（I）化合物的对映体是合成治疗活性化合物的有价值中间体。