flavopereirine | 486-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: flavopereirine
• 英文别名: flavopirerine；3-ethyl-indolo[2,3-a]quinolizine；3-ethyl-12H-indolo[2,3-a]quinolizinium betaine；3-Aethyl-12H-indolo[2,3-a]chinolizinium-betain；Flavopereirin；Flavoserpentinine；3-ethylindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 486-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: BAALMEGRQMMBJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavopereirine 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-ethyl-2,3,4,8,9,10,11,12-octahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Flavopereirine, an Alkaloids from Geissospermum vellosii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a024
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 flavopereirine
  参考文献：
  名称：

  Giri, Venkatachalam S.; Maiti, Bhim C.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of camalexin, indolopyridocoline and flavopereirine
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00987-6

  日期：1995.1

  synthetic route to the phytoalexin camalexin 7 and a convergent approach to the alkaloids indolopyridocoline 8, 6,7-dihydroflavopereirine 15 and flavopereirine 9 are presented. Starting from well accessible precursors, these total syntheses highlight the preparative potential of a new method for indole synthesis based on the formation of the C2C3 bond by low-valent titanium induced reductive coupling of oxo-amides

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。
• [EN] FLAVOPEREIRINE DERIVATIVES FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE FLAVOPEREIRINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：DABUR RES FOUNDATION

  公开号：WO2005121143A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel derivatives of flavopereirine and methods for manufacture thereof. The novel derivatives of flavopereirine are useful for inhibition or prevention of the growth or multiplication of cancer cells, and to therapeutic compositions containing such compounds. The invention more specifically relates to the use of derivatives of flavopereirine for the inhibition and / or prevention of cancer of the ovary, breast, prostate, pancreas, oral cavity, lung, colon, and larynx.

  本发明涉及新型的黄檗碱衍生物及其制备方法。这些新型的黄檗碱衍生物对抑制或预防癌细胞的生长或增殖具有用处，并且用于含有这些化合物的治疗组合物。该发明更具体地涉及利用黄檗碱衍生物来抑制和/或预防卵巢、乳腺、前列腺、胰腺、口腔、肺、结肠和喉癌。
• Serpentine; alstonine et sempervirine, médicaments inhibant spécifiquement les cellules cancéreuses et tumorales
  申请人：Beljanski, Mirko

  公开号：EP0059817A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  L'invention concerne l'utilisation comme médicaments, utiles notamment pour le traitement des cancers et tumeurs, d'alcaloïdes appartenant au groupe des β-carbolines quaternaires, tels que la serpentine (I), l'alstonine (II), sempervirine (III) et la flavopéreirine (IV) et administrés en particulier sous forme galénique à libération prolongée

  本发明涉及属于季 β-胆碱类的生物碱，如蛇床子碱 (I)、龙葵碱 (II)、蚕豆碱 (III) 和黄柏碱 (IV)，特别是以缓释 galenic 形式给药的生物碱作为医药产品的用途，尤其是用于治疗癌症和肿瘤。
• Composition antivirale et ses applications
  申请人：ABRAXAS BIO LABS S.A.

  公开号：EP0373986A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Une composition pharmaceutique contenant : (1) Flavopereirine et/ou dihydroflavopereirine ; (2) un ou plusieurs composés sélectionnés du groupe consistant en naringine, naringénine et/ou leurs esters ou sels acceptables sur le plan pharmaceutique ; (3) ARN amorceurs ou R.L.B. (ARN fragments) ; (4) Bioparyl. La Flavopereirine est un alcaloïde de la classe de Beta-carboline. Les R.L.B. sont des fragments particuliers d'ARN qui agissent comme amorceurs pour la replication de l'ADN des leucocytes. Le Bioparyl est obtenu à partir de feuilles jaunes de l'arbre de Gingko Biloba par un processus particulier d'extraction, hydrolyse et séparation. Ces produits en combinaison sont utiles pour traiter les patients souffrant des maladies virales, particulièrement du Sida.

  一种药物组合物，含有：(1) 黄酮哌瑞林和/或二氢黄酮哌瑞林；(2) 一种或多种选自柚皮苷、柚皮苷和/或其药学上可接受的酯或盐；(3) RNA 引物或 R.L.B.（RNA 片段）；(4) Bioparyl。Flavopereirine 是一种β-咔啉类生物碱。R.L.B. 是 RNA 的特定片段，在白细胞中作为 DNA 复制的引物。Bioparyl 采用特殊的提取、水解和分离工艺，从银杏树的黄叶中提取。这些产品的组合可用于治疗病毒性疾病患者，尤其是艾滋病患者。
• Selective anti-cancer agent effective for prevention and treatment
  申请人：Molecular International Research, Inc.

  公开号：US11083714B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  De-ethylflavopereirine, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a solvate or a hydrate thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of a solvate or a hydrate thereof may be used as cancer therapy (i.e., prevention and/or treatment) in a subject in need thereof, including a pathological condition such as inflammation, especially chronic, or cancer (e.g., a carcinoma, a sarcoma, a melanoma, a leukemia, a lymphoma), especially a solid tumor and/or a metastasis thereof. In particular, systemic administration of such improved anti-cancer agents in effective amounts may selectively destroy cancer cells (including cancer stem cells) in a solid tumor and/or at a site of metastasis. They are well-tolerated by the subject, even at large systemic doses and their resulting high concentrations in the circulation, and provide safe and effective anti-cancer agents.

  去乙基氟派瑞林、其药学上可接受的盐、其溶液剂或水合物、或其溶液剂或水合物的药学上可接受的盐可用于有需要的受试者的癌症治疗（即预防和/或治疗），包括诸如炎症（尤其是慢性炎症）或癌症（如癌、肉瘤、黑色素瘤、白血病、淋巴瘤）（尤其是实体瘤和/或转移瘤）等病理状况。特别是，全身给药有效量的这种改良抗癌剂可以选择性地破坏实体瘤和/或转移部位的癌细胞（包括癌症干细胞）。受试者对它们的耐受性良好，即使是大剂量的全身用药及其在血液循环中产生的高浓度，也能提供安全有效的抗癌剂。