2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone | 36791-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-C-methyl-L-lyxono-γ-lactone-2,3-O-isopropylidene；(3aR,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 36791-99-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: JTORQZQZELCRKV-CCGCGBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,6a-trimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2′-C-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-200061823
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒制剂的2'-C-甲基-4'-硒代核苷的不对称合成。

  摘要：

  为了寻找抗丙型肝炎病毒（HCV）药物的新模板，我们设计并合成了2'-C-甲基-4'-硒嘧啶和-嘌呤核苷及其氨基磷酸酯前药，以取代抗HCV的呋喃糖氧硒是氧的化学等排体，因此具有硒原子的核苷（t）化物。预计这些核苷将显示出不同的理化性质，例如更好的亲脂性，这可能会增强细胞膜的渗透性以及糖环中大分子硒原子诱导的构象约束。通过2-C-甲基-d-硒代糖的构建，由2-C-甲基-d-核糖体-γ-内酯（14）合成了2'-C-甲基-4'-硒基嘧啶和-嘌呤核苷8和9。图18至C-4差向异构化和SN2环化以及Se2-作为关键步骤。钥匙4' 分别使用Pummerer型重排和Vorbrüggen糖基化将-硒代糖转化为2'-C-甲基-4'-硒代嘧啶和-嘌呤核苷。另外，已经应用ProTide策略来合成腺嘌呤和尿嘧啶氨基磷酸酯衍生物10a和10b，以克服与母体核苷有关的局限性，例如转化为它们相应的5'-单磷酸酯形式的效率低和细胞吸收差。通过2D

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01462

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• Green aldose isomerisation: 2-C-methyl-1,4-lactones from the reaction of Amadori ketoses with calcium hydroxide
  作者：David J. Hotchkiss、Raquel Soengas、Kathrine V. Booth、Alexander C. Weymouth-Wilson、Vanessa Eastwick-Field、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.137

  日期：2007.1

  Saccharinic acids, branched 2-C-methyl-aldonic acids, may be accessed via a green procedure from aldoses by sequential conversion to an Amadori ketose and treatment with calcium hydroxide; D-galactose and D-glucose are converted to 2-C-methyl-D-lyxono-1,4-lactone (with a small amount of 2-C-methyl-D-xylono-1,4-lactone) and 2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone. Inversion of configuration at C-4 of the branched lactones allows access to 2-C-methyl-L-ribono-1,4-lactone and 2-C-methyl-L-lyxono-1,4-lactone, respectively. D-Xylose affords 2-C-methyl-D-threono-1,4-lactone and 2-C-methyl-D-erythrono-1,4-lactone, whereas L-arabinose, under similar conditions, gave the enantioiners 2-C-methyl-L-lactone-1,4-lactone and 2-C-methyl-L-erythrono-1,4-lactone. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Homochiral carbon branched piperidines from carbon branched sugar lactones: 4-C-methyl-deoxyfuconojirimycin (DFJ) and its enantiomer—removal of glycosidase inhibition
  作者：David J. Hotchkiss、Atsushi Kato、Barbara Odell、Timothy D.W. Claridge、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.001

  日期：2007.3

  The value of readily available 2-C-methyl aldonic acids in short syntheses of carbon branched piperidines containing quaternary centers is demonstrated. The effect of the introduction of a 4-C-methyl group into piperidine imino sugar inhibitors of L-fucosidases and D-galactosidases is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF 2′-<i>C</i>-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES
  作者：D. Dukhan、E. Bosc、J. Peyronnet、R. Storer、G. Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-200061823

  日期：2005.4.1

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.
• Asymmetric Synthesis of 2′-<i>C</i>-Methyl-4′-selenonucleosides as Anti-Hepatitis C Virus Agents
  作者：Hyejin Lee、Dnyandev B. Jarhad、Jinha Yu、Choongho Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01462

  日期：2019.11.15

  anti-hepatitis C virus (HCV) agents, we designed and synthesized the 2'-C-methyl-4'-selenopyrimidine and -purine nucleosides and their phosphoramidate prodrugs to replace a furanose oxygen of anti-HCV nucleos(t)ides with a selenium atom on the basis that selenium is a chemical isostere of oxygen. These nucleosides are expected to show different physicochemical properties such as better lipophilicity which might

  为了寻找抗丙型肝炎病毒（HCV）药物的新模板，我们设计并合成了2'-C-甲基-4'-硒嘧啶和-嘌呤核苷及其氨基磷酸酯前药，以取代抗HCV的呋喃糖氧硒是氧的化学等排体，因此具有硒原子的核苷（t）化物。预计这些核苷将显示出不同的理化性质，例如更好的亲脂性，这可能会增强细胞膜的渗透性以及糖环中大分子硒原子诱导的构象约束。通过2-C-甲基-d-硒代糖的构建，由2-C-甲基-d-核糖体-γ-内酯（14）合成了2'-C-甲基-4'-硒基嘧啶和-嘌呤核苷8和9。图18至C-4差向异构化和SN2环化以及Se2-作为关键步骤。钥匙4' 分别使用Pummerer型重排和Vorbrüggen糖基化将-硒代糖转化为2'-C-甲基-4'-硒代嘧啶和-嘌呤核苷。另外，已经应用ProTide策略来合成腺嘌呤和尿嘧啶氨基磷酸酯衍生物10a和10b，以克服与母体核苷有关的局限性，例如转化为它们相应的5'-单磷酸酯形式的效率低和细胞吸收差。通过2D