β-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton | 53000-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton
• 英文别名: trans-4-Acetyl-5-phenyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；4-acetyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 53000-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JRIZMXAHUIDMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton 在 palladium on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-benzyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯促进内酯氢解成羧酸的综合研究：从合成和机理的角度

  摘要：

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01569
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 当归内酯 、 三氟化硼 、 乙醚 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO T.; HANNA J.; NAKAMURA H.; MUKAIYAMA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 4, 1055-1058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 羧酸类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106831389B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种羧酸类化合物的制备方法，包括：内酯类化合物在复合催化剂的存在下，与氢气发生反应，得到羧酸类化合物；所述复合催化剂包括加氢催化剂和路易斯酸。本发明在加氢催化剂和路易斯酸复合催化剂的条件下，内酯化合物发生氢化开环反应，得到羧酸类化合物。本发明提供的反应条件温和、收率高，与传统的方法相比副产物少，复合绿色化学的要求，更具有工业价值。
• A Convenient Conversion of 3-Acetyl-4-aryl-4-butanolides to 3-Acetyl-4-aryl-3-butenoic Acids
  作者：J. Taoufik、J. Couquelet、J. Paris

  DOI：10.1055/s-1982-29891

  日期：——
• TAOUFIK, J.;COUQUELET, J.;PARIS, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 8, 660-661
  作者：TAOUFIK, J.、COUQUELET, J.、PARIS, J.

  DOI：——

  日期：——
• US7332492B2
  申请人：——

  公开号：US7332492B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• A Comprehensive Study on Metal Triflate-Promoted Hydrogenolysis of Lactones to Carboxylic Acids: From Synthetic and Mechanistic Perspectives
  作者：Rui Zhu、Ju-Long Jiang、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01569

  日期：2017.11.3

  could efficiently hydrogenate lactones to carboxylic acids under extra mild conditions (e.g., a reaction temperature of <150 °C and 1 atm of H2) and showed a broad substrate scope. In addition, the catalytic protocol can be further applied to the hydrogenolysis of polyhydroxyalkanoate, as a renewable polymer, to the corresponding straight-chain carboxylic acids. An extensive mechanistic study was subsequently

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥