methyl 2--4-O-benzoyl-6-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 141438-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2--4-O-benzoyl-6-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 141438-56-4
• 化学式: C₂₈H₃₈BrNO₇Si
• 分子量: 608.602
• InChiKey: BCFXYGDUTNXPKN-YLLXKFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2--4-O-benzoyl-6-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到methyl 2--4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-iodo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of terminally differentiated, selectively protected six-carbon synthons from D-glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00039a044
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2--4-O-benzoyl-6-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of terminally differentiated, selectively protected six-carbon synthons from D-glucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00039a044

文献信息

• A convenient preparation of terminally differentiated, selectively protected six-carbon synthons from D-glucosamine
  作者：Robert S. Coleman、Yong Dong、Andrew J. Carpenter

  DOI：10.1021/jo00039a044

  日期：1992.6