5-[dimethyl(phenyl)silyl]tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-one | 918422-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[dimethyl(phenyl)silyl]tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-methyloxan-2-one；5-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 918422-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: WOCLMXRESAOYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(oxiran-2-yl)(phenyl)silane 、 甲基丙烯酸甲酯 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-[dimethyl(phenyl)silyl]tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茂钛介导的环氧硅烷均相开放

  摘要：

  已经检测了钛茂（III）氯化物介导的甲硅烷基氧杂环戊烷的打开。从金属的电子转移导致具有完全区域控制的α-甲硅烷基自由基。自由基可被各种烯烃捕获，并以高收率获得相应的加合物（表）。证明用烷基进一步取代环氧乙烷对反应是有害的，但是开环基本上保持区域选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690213

文献信息

• Titanocene-Mediated Homolytic Opening of Epoxysilanes
  作者：Nicolas Puljic、Matthias Albert、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/hlca.200690213

  日期：2006.10

  The titanocene(III) chloride mediated opening of silyloxiranes has been examined. Electron transfer from the metal leads to α-silyl radicals with total regiocontrol. The radicals could be trapped by various olefins, and the corresponding adducts were obtained in good yields (Table). Further substitution of the oxirane by alkyl groups proved detrimental to the reactions, but ring opening remained essentially

  已经检测了钛茂（III）氯化物介导的甲硅烷基氧杂环戊烷的打开。从金属的电子转移导致具有完全区域控制的α-甲硅烷基自由基。自由基可被各种烯烃捕获，并以高收率获得相应的加合物（表）。证明用烷基进一步取代环氧乙烷对反应是有害的，但是开环基本上保持区域选择性。