clausine L | 14501-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausine L
• 英文别名: methyl 2-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 14501-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BYDOYRHWHKPKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  459.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clausine L 在 二氯甲烷 、 三溴化硼 作用下， 反应 23.0h， 以86%的产率得到methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether

  摘要：

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。

  DOI：

  10.1039/c2ob27432a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到clausine L
  参考文献：
  名称：

  可扩展的电化学无金属脱氢交叉偶联胺化生物碱黄嘌呤合成

  摘要：

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000228

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。
• C–N bond formation via Cu-catalyzed cross-coupling with boronic acids leading to methyl carbazole-3-carboxylate: synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、K. Ranjith Reddy、S. Aravinda、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c3ra44903c

  日期：——

  Copper promoted N-arylation of methyl 4-amino-3-iodobenzoate with boronic acids followed by Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation provides an efficient route to methyl carbazole-3-carboxylate derivatives. This methodology was implemented in the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids clausine C, clausine H, clausine L, clausenalene, glycozoline, glycozolidine, glycozolidal and sansoakamine.

  铜促进 4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯与硼酸的 N-芳基化反应，然后在 Pd 催化下进行分子内 CâH 芳基化反应，为获得咔唑-3-羧酸甲酯衍生物提供了一条有效途径。在合成天然咔唑生物碱 Clausine C、Clausine H、Clausine L、Clausenalene、glycozoline、glycozolidine、glycozolidal 和 sansoakamine 的过程中采用了这种方法。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 87: An Efficient Palladium-­Catalyzed Route to 2-Oxygenated and 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - Total Synthesis of 2-Methoxy-3-methylcarbazole, Glycosinine, Clausine L, Mukonidine, and Clausine V
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Frank Däbritz、Anne Jäger

  DOI：10.1055/s-2008-1078508

  日期：——

  Optimization of the palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of N,N-diarylamines opens up the way to an efficient synthesis of 2-oxygenated and 2,7-dioxygenated carbazole alkaloids including 2-methoxy-3-methylcarbazole, glycosinine, clausine L, mukonidine, and clausine V.

  钯 (II) 催化的 N,N-二芳胺氧化环化的优化为有效合成 2-氧化和 2,7-双氧化咔唑生物碱（包括 2-甲氧基-3-甲基咔唑、糖苷、clausine L）开辟了道路、mukonidine 和 clausine V。