diptoindonesin G | 1190948-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: diptoindonesin G
• 英文别名: 4,6,11-trihydroxy-15-(4-hydroxyphenyl)-14-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 1190948-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₂O₆
• 分子量: 360.323
• InChiKey: BYHAUTWYDTUGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 diptoindonesin G
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVEL ANALOGS OF DIPTOINDONESIN G, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  本文披露了Diptoindonesin G的人工类似物，制备这些类似物的方法，含有这些类似物的药物组合物，以及利用这些类似物抑制肿瘤细胞生长的方法。

  公开号：

  US20180065945A1

文献信息

• Total synthesis of diptoindonesin G and its analogues as selective modulators of estrogen receptors
  作者：Ji-tian Liu、Truman J. Do、Christopher J. Simmons、John C. Lynch、Wen Gu、Zhi-Xiong Ma、Wei Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c6ob01657j

  日期：——

  We have developed a versatile synthetic strategy for the synthesis of the natural product diptoindonesin G and its analogues as selective modulators of estrogen receptors. The strategy involves a regioselective dehydrative cyclization of arylacetals, a regioselective bromination of benzofurans, a sequential cross-coupling of bromo-benzofurans with aryl boronic acids, and a BBr3-mediated tandem cyclization

  我们已经开发了一种通用的合成策略，用于合成天然产物二戊二酮苷配基G及其类似物，作为雌激素受体的选择性调节剂。该策略涉及芳基乙缩醛的区域选择性脱水环化，苯并呋喃的区域选择性溴化，溴-苯并呋喃与芳基硼酸的顺序交叉偶联以及BBr3介导的串联环化和去甲基化。初步的生物学研究发现了天然产物中的关键和可有可无的酚羟基，并且还揭示了对雌激素受体同工型的出乎意料的选择性。
• Convergent synthesis of diptoindonesin G
  作者：Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.036

  日期：2019.1

  A convergent and scalable synthetic route to a tetracyclic oligostilbenoid natural product, diptoindonesin G, is described where Suzuki-Miyaura cross-coupling and intramolecular Friedel-Crafts acylation were employed to construct the central C ring of diptoindonesin G. Two fragments for cross-coupling reaction were readily synthesized with similar efficiency.

  描述了一种融合的，可扩展的合成路线，可合成四环寡类贝类天然产物二戊二氢吲哚酮G，其中Suzuki-Miyaura交叉偶联和分子内Friedel-Crafts酰化作用构建了二戊二氢吲哚酮G的中央C环。两个片段用于交叉偶联反应容易以相似的效率合成。
• 一种钌催化制备多取代苯并呋喃-4-甲酸类化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113754619B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种钌催化制备多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物的方法。将间羟基苯甲酸类化合物与二芳基炔烃类化合物、钌催化剂、添加剂和溶剂在空气或氧气环境下加热反应，反应产物经分离纯化，得到多取代苯并呋喃‑4‑甲酸类化合物。本发明方法所用钌催化体系的高催化活性使得反应可以使用空气或氧气作为绿色氧化剂，避免了使用有毒、危险或昂贵的氧化剂。本反应原料易得，溶剂量少，对水不敏感，操作简便、安全，能很好地放大至克级规模，便于实现工业化。以本发明的反应作为关键步骤，能便捷地合成具备生物活性的天然产物diptoindonesin G，具有良好的应用前景。
• A concise and efficient total synthetic route of active stilbene dimer (±)-<i>ε</i>-viniferin
  作者：Qibin Zhu、Binhao Teng、Ying Chen、Fubao Su、Yanqiu Li、Qingyun Yang、Chunsuo Yao

  DOI：10.1039/d2ra01385a

  日期：——

  concise and efficient procedure for the total synthesis of natural stilbene dimer (±)-ε-viniferin was accomplished with high overall yield. Demethylation of the key intermediate methyl 3-arylbenzofuran-4-carboxylate was achieved successfully through bromination followed by BBr3-or BCl3/TBAI-mediated ether cleavage reaction. Pd/C and bromobenzene-catalyzed MOM ether cleavage was successfully carried out to

  以高总产率完成了用于全合成天然二苯乙烯二聚体 (±)- ε -viniferin的简洁有效的程序。关键中间体 3-芳基苯并呋喃-4-羧酸甲酯的去甲基化通过溴化后 BBr 3 -或 BCl 3 /TBAI 介导的醚裂解反应成功实现。Pd/C和溴苯催化的MOM醚裂解成功获得(±)- ε -viniferin。
• Total Synthesis of Diptoindonesin G via a Highly Efficient Domino Cyclodehydration/Intramolecular Friedel−Crafts Acylation/Regioselective Demethylation Sequence
  作者：Kyungsun Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/ol102322g

  日期：2010.11.19

  A highly efficient total synthesis of diptoindonesin G is described employing a domino dehydrative cyclization/intramolecular Friedel−Crafts acylation/regioselective demethylation reaction of aryloxyketone 7 by the action of BCl3 wherein the tetracyclic 6H-anthra[1,9-bc]furan-6-one skeleton was constructed via the 3-arylbenzofuran in a one-pot manner. This is the first example of the strategic combination

  描述了通过在BCl 3的作用下芳基氧基酮7的多米诺脱水环化/分子内Friedel-Crafts酰化/区域选择性脱甲基化反应，对二吲哚酮G进行高效的全合成，其中四环6 H-蒽[1,9- bc ]呋喃-通过3-芳基苯并呋喃以一锅法构建6-one骨架。这是这三个反应以级联方式进行战略性组合的第一个例子。此处提供的途径可直接进入二妥英酮G及其类似物。