5'-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one | 1446908-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1446908-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: QVFQHFPWWSTWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(5-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-1H-三唑-isatin支架的新型硫代氨基脲和氨基脲的合成：锥虫杀伤，细胞毒性，电化学测定和分子对接。

  摘要：

  背景技术恰加斯病，也称为美国锥虫病，被世界卫生组织列为17种最重要的被忽视的疾病之一。唯一被证明具有抗南美锥虫病功效的药物是苯并硝唑和硝呋替莫，但是两者均显示出不良反应，不良的临床疗效和耐药性的发展。由于这些原因，寻找新的有效化学实体对研究小组和制药行业构成了挑战。目的合成和评价一系列含有1,2,3-1H三唑靛红支架的硫代半咔唑和半咔唑类药物的抗锥虫活性。方法通过Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备5'-（4-烷基/芳基）-1H-1,2,3-三唑-靛红，并通过1：分别获得硫代半咔唑酮和半咔唑酮。使用常规回流或微波加热，分别在甲醇中使羰基化衍生物分别与硫代氨基脲和氨基脲盐酸盐反应。测定了这些化合物对锥虫锥虫（查加斯氏病的病原体）的体外锥虫杀虫活性。除硫代/半脲酮衍生物外，还评估了靛红和三唑合成中间体进行比较。结果以高收率制备了一系列化合物。在所评估的37种化合物中，有18种具有活性，特

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912120502
• 作为产物：
  描述：

  5'-氨基螺[1,3-二氧戊环-2,3'-吲哚]-2'(1'H)-酮 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Isatin-Type 5'-(4-Alkyl/Aryl-1H-1,2,3-triazoles) via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130023

文献信息

• Ultrasound-Assisted Synthesis of Isatin-Type 5'-(4-Alkyl/Aryl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles) via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Bianca N. M. Silva、Angelo C. Pinto、Fernando C. Silva、Vitor F. Ferreira、Bárbara V. Silva

  DOI：10.5935/0103-5053.20160121

  日期：——

  This short report describes the preparation of twelve isatin derivatives, 5'-(4-alkyl/aryl-1H-1,2,3-triazoles), using 5-azido-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one in the presence of various alkynes under acidic conditions and ultrasound irradiation. Compared with conventional methods, yields increased to 78-98%, and reaction times decreased to 5 min. Besides time and energy saving, there was no need for purification of the product by column chromatography on silica gel, generating less waste and spent solvent.