5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 | 154717-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5'-bromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-bromo-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene；2-bromo-3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 154717-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₉BrS₂
• 分子量: 413.486
• InChiKey: YKACHONIXJZHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.46 g的产率得到3,4'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的双和四噻吩的合成和性质

  摘要：

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.483
• 作为产物：
  描述：

  (4-己基-2-噻吩基)-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f

文献信息

• Dithienopyrrole-based oligothiophenes for solution-processed organic solar cells
  作者：Martin Weidelener、Cordula D. Wessendorf、Jonas Hanisch、Erik Ahlswede、Günther Götz、Mika Lindén、Gisela Schulz、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3cc46066e

  日期：——

  Isomeric dicyanovinylene-terminated oligothiophenes 1 and 2 comprising a central dithienopyrrole (DTP) unit have been developed for solution-processed small molecule organic solar cells (SMOSCs) giving the highest power conversion efficiency of 4.8% for DTP-based oligomeric materials.

  含有中心二噻吩并吡咯（DTP）单元的异构二氰基乙烯基终止的低聚噻吩1和2，已发展为溶剂加工的小分子有机太阳能电池（SMOSCs），给出了基于DTP的低聚物材料的最高功率转换效率4.8%。
• Molecular Engineering of Carbazole Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jungeun Park、Eunji Lee、Jinho Kim、Youngjin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1533

  日期：2013.5.20

  the range of 8-9% in the performance of dye sensitized solar cells (DSSCs). In particular, carbazole based dyes (MK dyes) and bis-fluorenylamine based dyes (JK dyes) have shown to have high efficiencies and long-term stability in DSSCs preformance. Koumura et al. has recently reported that the existence of long alkyl chains on the oligothiophene linkage of MK dye molecules can increase the electron lifetime

  有机敏化剂最近得到了改进，在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的性能方面达到了 8-9% 的高效率。特别是咔唑基染料（MK 染料）和双芴胺基染料（JK 染料）在 DSSC 的性能方面表现出高效率和长期稳定性。古村等人。最近报道，在 MK 染料分子的低聚噻吩键上存在长烷基链可以通过抑制染料的聚集和电子重组来增加电子寿命和开路电压。然而，对于 MK 染料，与其他高效有机染料相比，存在短路电流密度相对较低的问题。基于 MK 染料的 DSSC 的低短路电流密度（10-14 mAcm）源于咔唑的供体能力较弱，在长波长区域（650-750 nm）的光捕获能力较弱。而基于双芴胺的 JK 染料已显示在 DSSC 性能方面具有高短路电流密度 (> 14 mAcm)。与 MK 染料相比，这种高电流密度可能是由于胺的强供体能力和在长波长区域的吸收。因此，我们设想有机染料中低聚噻吩键与长烷基链和咔唑官能化胺供体的
• A Versatile and Efficient Strategy to Discrete Conjugated Oligomers
  作者：Jimmy Lawrence、Eisuke Goto、Jing M. Ren、Brenden McDearmon、Dong Sub Kim、Yuto Ochiai、Paul G. Clark、David Laitar、Tomoya Higashihara、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jacs.7b05299

  日期：2017.10.4

  discrete conjugated oligomers (Đ = 1.0) using the combination of controlled polymerization and automated flash chromatography is reported. From this two-step process, a series of discrete conjugated materials from dimers to tetradecamers could be isolated in high yield with excellent structural control. Facile and scalable access to monodisperse libraries of different conjugated oligomers opens pathways

  报道了一种使用可控聚合和自动快速色谱相结合的方法来制备离散的共轭低聚物（Đ = 1.0）库的有效且可扩展的策略。通过此两步过程，可以以优异的结构控制高产率分离出一系列从二聚体到四聚体的离散共轭材料。方便，可扩展地访问不同共轭低聚物的单分散文库，为具有精确组成和单体序列的设计混合物提供了途径，从而可以对其物理，光学和电子特性进行精确控制。
• Synthesis and Properties of Dihexylbithienoquinonoid Derivatives with Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientations
  作者：Hiroyuki Higuchi、Shima Yoshida、Yoshiyuki Uraki、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.71.2229

  日期：1998.9

  2,2′-(Dihexyl-2,2′-bithienylidene-5,5′-diylidene)bis(propanedinitrile)s (dihexylbithienoquinonoid derivatives), in which two 3-hexylthiophene moieties are connected with head-to-tail (HT) and tail-to-tail (TT) orientations, were synthesized. HT bithienoquinonoid was isolated in a single form together with a small amount of its bromo derivative, similarly to the case for the head-to-head (HH) orientational

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。
• Supramolecular Engineering of Oligothiophene Nanorods without Insulators: Hierarchical Association of Rosettes and Photovoltaic Properties
  作者：Shiki Yagai、Mika Suzuki、Xu Lin、Marina Gushiken、Takuya Noguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshihiro Kikkawa、Yuki Tani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1002/chem.201404428

  日期：2014.12.1

  exists as a mixture of monomers and small hydrogen‐bonded aggregates. Hierarchical organization of the hydrogen‐bonded aggregates took place through π–π stacking interactions upon casting their toluene solutions, resulting in the growth of highly ordered nanorods whose widths are consistent with the diameters of the rosettes. The nanorods could be generated in the presence of soluble fullerene derivatives

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。