2-bromo-5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene | 850881-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
• 英文别名: 5''-bromo-3,4',4''-trihexyl-2,2':5',2''-terthiophene；5-bromo-4,3',3''-trihexyl-2,2';5',2''-terthiophene；2-Bromo-3-hexyl-5-[3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 850881-10-6
• 化学式: C₃₀H₄₃BrS₃
• 分子量: 579.773
• InChiKey: NIYWYWBKMZRMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5''''-bromo-3,4',4'',4''',4''''-pentahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  “Fibonacci’s Route” to Regioregular Oligo(3-hexylthiophene)s

  摘要：

  We describe a new synthetic approach to regioregular monodisperse oligo(3-allcylthiophene)s allowing for simple separation of regioregular material in gram quantities. The number of repeat units follows the Fibonacci numbers up to a length of 21. In a small adaption of this approach, introduction of a protecting group was used to synthesize an oligo(3-hexylthiophene) with 36 repeating units, the longest regioregular 3-hexylthiophene oligomer synthesized to date.

  DOI：

  10.1021/ja4057932
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-bromo-5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  ‘Donor-free’ oligo(3-hexylthiophene) dyes for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  轻松合成的“无供体”染料可作为染料敏化太阳能电池的高效感光剂。

  DOI：

  10.1039/c5ta09133k

文献信息

• Molecular Engineering of Carbazole Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jungeun Park、Eunji Lee、Jinho Kim、Youngjin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1533

  日期：2013.5.20

  the range of 8-9% in the performance of dye sensitized solar cells (DSSCs). In particular, carbazole based dyes (MK dyes) and bis-fluorenylamine based dyes (JK dyes) have shown to have high efficiencies and long-term stability in DSSCs preformance. Koumura et al. has recently reported that the existence of long alkyl chains on the oligothiophene linkage of MK dye molecules can increase the electron lifetime

  有机敏化剂最近得到了改进，在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的性能方面达到了 8-9% 的高效率。特别是咔唑基染料（MK 染料）和双芴胺基染料（JK 染料）在 DSSC 的性能方面表现出高效率和长期稳定性。古村等人。最近报道，在 MK 染料分子的低聚噻吩键上存在长烷基链可以通过抑制染料的聚集和电子重组来增加电子寿命和开路电压。然而，对于 MK 染料，与其他高效有机染料相比，存在短路电流密度相对较低的问题。基于 MK 染料的 DSSC 的低短路电流密度（10-14 mAcm）源于咔唑的供体能力较弱，在长波长区域（650-750 nm）的光捕获能力较弱。而基于双芴胺的 JK 染料已显示在 DSSC 性能方面具有高短路电流密度 (> 14 mAcm)。与 MK 染料相比，这种高电流密度可能是由于胺的强供体能力和在长波长区域的吸收。因此，我们设想有机染料中低聚噻吩键与长烷基链和咔唑官能化胺供体的
• Supramolecular Engineering of Oligothiophene Nanorods without Insulators: Hierarchical Association of Rosettes and Photovoltaic Properties
  作者：Shiki Yagai、Mika Suzuki、Xu Lin、Marina Gushiken、Takuya Noguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshihiro Kikkawa、Yuki Tani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1002/chem.201404428

  日期：2014.12.1

  exists as a mixture of monomers and small hydrogen‐bonded aggregates. Hierarchical organization of the hydrogen‐bonded aggregates took place through π–π stacking interactions upon casting their toluene solutions, resulting in the growth of highly ordered nanorods whose widths are consistent with the diameters of the rosettes. The nanorods could be generated in the presence of soluble fullerene derivatives

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。
• Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications
  作者：Jens Cremer、Elena Mena-Osteritz、Neil G. Pschierer、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b414817g

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor systems, consisting of head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophene)s covalently linked to perylenemonoimide, is described. These hybrid molecules, which differ by the length of the oligothiophene units from a monothiophene up to an octathiophene, were created via effective palladium-catalyzed Negishi and Suzuki cross-coupling reactions in good to excellent yields. The optical and electrochemical properties of these compounds were determined and based on this series structure–property relationships have been established which give vital information for the fabrication of photovoltaic devices. Because the synthesized perylenyl–oligothiophenes distinguish themselves by a high absorption between 300 and 550 nm and an almost complete fluorescence quenching of the perylene acceptor, they meet the requirements for organic solar cells.

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。
• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。