3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 | 135926-93-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,4'-二己基-2,2'-并噻吩
• 中文别名: 3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene；3,4′-dihexyl-2,2′-bithiophene；5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene；3,4'-di-(n-hexyl)-[2,2']bithiophene；3,4'-dihexyl-[2,2']bithiophene；3,3'-dihexyl-2,5'-bithiophene；3-hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 135926-93-1
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: FWQMKAFKIYUBKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165°C/0.02mmHg
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  297nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4'-Dihexyl-2,2'-bithiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4'-二己基-2,2'-并噻吩
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 135926-93-1
分子式： C20H30S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 165 °C/0.003kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.01
溶解度：
[水] 无资料
3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二己基-2,2'-并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有头对头、头对尾和尾对尾取向的二己基二噻吩醌衍生物的合成和性质

  摘要：

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2229
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.46 g的产率得到3,4'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的双和四噻吩的合成和性质

  摘要：

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.483

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Efficient solid-phase synthesis of regioregular head-to-tail-coupled oligo(3-alkylthiophene)s up to a dodecamer
  作者：Thomas Kirschbaum、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b000123f

  日期：——

  Solid-phase synthesis of isomerically pure head-to-tail-coupled (HT) oligo(3-hexylthiophene)s on chloromethylated polystyrene resin has been developed. Using novel sequences of iodination and Suzuki cross-coupling reaction, a series up to a dodecamer has been synthesized in high yield and purity. Removal of the conjugated oligomers from solid support as methyl esters, saponification and decarboxylation

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。
• Molecular Engineering of Carbazole Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jungeun Park、Eunji Lee、Jinho Kim、Youngjin Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1533

  日期：2013.5.20

  the range of 8-9% in the performance of dye sensitized solar cells (DSSCs). In particular, carbazole based dyes (MK dyes) and bis-fluorenylamine based dyes (JK dyes) have shown to have high efficiencies and long-term stability in DSSCs preformance. Koumura et al. has recently reported that the existence of long alkyl chains on the oligothiophene linkage of MK dye molecules can increase the electron lifetime

  有机敏化剂最近得到了改进，在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的性能方面达到了 8-9% 的高效率。特别是咔唑基染料（MK 染料）和双芴胺基染料（JK 染料）在 DSSC 的性能方面表现出高效率和长期稳定性。古村等人。最近报道，在 MK 染料分子的低聚噻吩键上存在长烷基链可以通过抑制染料的聚集和电子重组来增加电子寿命和开路电压。然而，对于 MK 染料，与其他高效有机染料相比，存在短路电流密度相对较低的问题。基于 MK 染料的 DSSC 的低短路电流密度（10-14 mAcm）源于咔唑的供体能力较弱，在长波长区域（650-750 nm）的光捕获能力较弱。而基于双芴胺的 JK 染料已显示在 DSSC 性能方面具有高短路电流密度 (> 14 mAcm)。与 MK 染料相比，这种高电流密度可能是由于胺的强供体能力和在长波长区域的吸收。因此，我们设想有机染料中低聚噻吩键与长烷基链和咔唑官能化胺供体的
• A Versatile and Efficient Strategy to Discrete Conjugated Oligomers
  作者：Jimmy Lawrence、Eisuke Goto、Jing M. Ren、Brenden McDearmon、Dong Sub Kim、Yuto Ochiai、Paul G. Clark、David Laitar、Tomoya Higashihara、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jacs.7b05299

  日期：2017.10.4

  discrete conjugated oligomers (Đ = 1.0) using the combination of controlled polymerization and automated flash chromatography is reported. From this two-step process, a series of discrete conjugated materials from dimers to tetradecamers could be isolated in high yield with excellent structural control. Facile and scalable access to monodisperse libraries of different conjugated oligomers opens pathways

  报道了一种使用可控聚合和自动快速色谱相结合的方法来制备离散的共轭低聚物（Đ = 1.0）库的有效且可扩展的策略。通过此两步过程，可以以优异的结构控制高产率分离出一系列从二聚体到四聚体的离散共轭材料。方便，可扩展地访问不同共轭低聚物的单分散文库，为具有精确组成和单体序列的设计混合物提供了途径，从而可以对其物理，光学和电子特性进行精确控制。
• Synthesis and Properties of Dihexylbithienoquinonoid Derivatives with Head-to-head, Head-to-tail, and Tail-to-tail Orientations
  作者：Hiroyuki Higuchi、Shima Yoshida、Yoshiyuki Uraki、Juro Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.71.2229

  日期：1998.9

  2,2′-(Dihexyl-2,2′-bithienylidene-5,5′-diylidene)bis(propanedinitrile)s (dihexylbithienoquinonoid derivatives), in which two 3-hexylthiophene moieties are connected with head-to-tail (HT) and tail-to-tail (TT) orientations, were synthesized. HT bithienoquinonoid was isolated in a single form together with a small amount of its bromo derivative, similarly to the case for the head-to-head (HH) orientational

  2,2'-(Dihexyl-2,2'-binhienylidene-5,5'-diylidene)bis(propanedinitrile)s（二己基二噻吩醌衍生物），其中两个 3-己基噻吩部分以头对尾 (HT) 连接和尾对尾（TT）方向，合成。与头对头 (HH) 定向异构体的情况类似，HT 联苯醌以单一形式与其少量溴衍生物一起被分离出来。另一方面，TT异构体在溶液中表现出独特的特征，提供了两种几何异构体的平衡混合物。研究了这些二噻吩醌类化合物的电子和电化学性质，并与 HH 异构体进行了比较。结果证明所有这些二噻吩醌化合物都具有高度极化和电子可接受的特性。