5-(5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene-2-yl)-3-hexylthiophene | 161116-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene-2-yl)-3-hexylthiophene
• 英文别名: 3,4',4'',4'''-tetrahexyl-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene；3,4',4'',4'''-tetrahexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene；Tetra(3-hexylthiophene-2,5-diyl)；3-Hexyl-2-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 161116-88-7
• 化学式: C₄₀H₅₈S₄
• 分子量: 667.165
• InChiKey: QPZOCLSTDYNICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene-2-yl)-3-hexylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4',4'',4''',4''''-pentahexyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  不含绝缘子的低聚噻吩纳米棒的超分子工程：玫瑰花结和光伏特性的层次关联。

  摘要：

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404428
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 喹啉 、 四丁基氢氧化铵 、 铜 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(5-(5-(3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene-2-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f

文献信息

• Conjugated Polymers with Repeated Sequences of Group 16 Heterocycles Synthesized through Catalyst-Transfer Polycondensation
  作者：Chia-Hua Tsai、Andria Fortney、Yunyan Qiu、Roberto R. Gil、David Yaron、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/jacs.6b01916

  日期：2016.6.1

  the materials. Grazing incidence wide-angle X-ray scattering of the thiophene-selenophene copolymers indicated that the π-stacking distance increased with incorporation of the larger heteroatom (from ∼3.7-4.0 Å), while the lamellar spacing decreased (from ∼15.8-15.2 Å). The study also revealed that periodic sequences allow electronic properties to be tuned while retaining nanofibrillar morphologies

  16 族杂环（呋喃、噻吩和硒吩）的周期性 π 共轭聚合物使用催化剂转移缩聚反应合成，其链长可控，分散性相对较低。这些共聚物的光学间隙和氧化还原电位通过改变杂环序列进行微调，原子力显微镜揭示了所有材料的纳米纤维形态。噻吩-硒吩共聚物的掠入射广角 X 射线散射表明，随着较大杂原子的掺入（约 3.7-4.0 Å），π 堆积距离增加，而层状间距减小（约 15.8-15.2 Å） ）。该研究还表明，周期性序列允许调整电子特性，同时保留类似于聚（3-己基噻吩）观察到的纳米原纤维形态。
• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。
• Preparation of Regioregular Alkylthiophene Oligomers and Their Optical Properties
  作者：Schoichi Gondo、Yasuyuki Goto、Masanao Era

  DOI：10.1080/15421400701503600

  日期：2007.8.10

  We successfully prepared regioregular hexylthiophene oligomers, dimmer to seximer of hexylthiophene, by using the Suzuki coupling. Introduction of hexyl chain provided excellent solubility to the oligothiophenes; even in seximer, the oligomer was soluble in conventional organic solvents Such as toluene and chloroform. Additionally, the oligomer formed thin film with good uniformity by spin-coating front chloroform solution. In this article, we also report optical properties of the oligomer.
• CARBON NANOTUBE COMPOSITE, ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITE, AND FIELD-EFFECT TRANSISTOR
  申请人：Jo Yukari

  公开号：US20110121273A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A carbon nanotube composite in which a conjugated polymer containing repeating units containing a fused heteroaryl unit having a nitrogen-containing double bond in the ring, and a thiophene unit is attached to at least a part of the surface of a carbon nanotube. The present invention reduces the hysteresis of a field-effect transistor having a semiconductor layer containing a carbon nanotube.