5'-溴-2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 | 578715-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5'-溴-2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 5-溴-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,2-联噻吩；2-(5'-溴-2,2'-联噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷；5-溴-5'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,2'-并噻吩
• 英文名称: 2-(5'-bromo[2,2']bithiophenyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5'-bromo[2,2'-bithiophen]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(5-bromothiophen)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(5'-Bromo-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 578715-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BBrO₂S₂
• 分子量: 371.127
• InChiKey: DMYHZCIVESITOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温和干燥环境

SDS

5-溴-5'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)- 修改号码：5
2,2'-并噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromo-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴-5'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2,2'-并噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 578715-23-8
俗名： 2-(5'-Bromo-2,2'-bithiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane ,
5'-Bromo-2,2'-bithiophene-5-boronic Acid Pinacol Ester
分子式： C14H16BBrO2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
修改号码：5
2-基)-2,2'-并噻吩

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
111°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
修改号码：5
2-基)-2,2'-并噻吩

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
2-基)-2,2'-并噻吩

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 5'-溴-2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以2.8 g的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[2,2':5',2'':5'',2''']quarterthiophen-5'''-yl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of amphiphilic α,α-linked sexithiophenes with substituents at the terminal α-positions

  摘要：

  一系列多分散性的两亲性α，α-链状六噻吩，其一端α位带有聚氧乙烯基团，另一端α位则为氢原子或己基，已通过Stille和Suzuki交叉偶联反应合成。产物已通过1H和13C核磁共振波谱以及详细的MALDI-TOF质谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b211891m
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5'-溴-2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  双重选择性：单个芳香性底物上的亲电试剂和亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。

  DOI：

  10.1021/ol401923j

文献信息

• The synthesis of amphiphilic sexithiophene–poly(ethylene oxide) segmented copolymers
  作者：Oliver Henze、W. James Feast

  DOI：10.1039/b212382g

  日期：——

  Sexithiophene–poly(ethylene oxide) segmented copolymers with ethylene oxide blocks with Mn = 1000 and Mn = 600 and with alternating hydrophobic and hydrophilic blocks sandwiching the sexithiophene blocks have been synthesised via Stille and Suzuki cross coupling reactions. All polymers showed limited solubility; the soluble low molecular weight fractions have been characterised by a combination of 1H NMR spectroscopy and GPC.

  已经通过Stille和Suzuki交叉偶联反应合成了具有氢氧化物区块的性硫烯-聚乙烯氧化物分段共聚物，Mn = 1000和Mn = 600，并且具有交替的疏水性和亲水性区块夹在性硫烯区块之间。所有聚合物的溶解性有限；可溶性低分子量部分已通过1H NMR光谱和GPC的组合进行表征。
• The synthesis and characterisation of amphiphilic α,α-linked sexithiophenes with substituents at the terminal α-positions
  作者：Oliver Henze、David Parker、W. James Feast

  DOI：10.1039/b211891m

  日期：——

  A series of polydisperse amphiphilic α,α-linked sexithiophenes with an oligoethylene oxide substituent at one terminal α-position and a hydrogen atom or a hexyl group at the other have been synthesised via Stille and Suzuki cross coupling reactions. The products have been characterised by a combination of 1H and 13C NMR spectroscopy and detailed MALDI-TOF mass spectrometry.

  一系列多分散性的两亲性α，α-链状六噻吩，其一端α位带有聚氧乙烯基团，另一端α位则为氢原子或己基，已通过Stille和Suzuki交叉偶联反应合成。产物已通过1H和13C核磁共振波谱以及详细的MALDI-TOF质谱分析进行了表征。
• Dual Selectivity: Electrophile and Nucleophile Selective Cross-Coupling Reactions on a Single Aromatic Substrate
  作者：Annika C. J. Heinrich、Birk Thiedemann、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/ol401923j

  日期：2013.9.20

  high yielding, both nucleophile and electrophile selective cross-coupling reaction with aromatic rings is presented. The reaction is general with respect to functional groups. Furthermore, the products still contain a boronic ester and a bromide. These two functional groups allow them to be easy-to-prepare, highly complex starting materials for further reactions, avoiding protecting group transformations

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。