5-(4,3'-dihexyl-2,2'-bithienyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 850881-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4,3'-dihexyl-2,2'-bithienyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: 5-(4,3'-dihexyl-2,2'-bithien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；2-(3',4-dihexyl-2,2'-bithiophene-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-Hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 850881-12-8
• 化学式: C₂₆H₄₁BO₂S₂
• 分子量: 460.553
• InChiKey: FGNDIGGQVMQTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,3'-dihexyl-2,2'-bithienyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(5''-(4-(bis(4-hexyloxyphenyl)amino)phenyl)-4-(bis(4-trifluoromethylphenyl)boryl)-4',4''-dihexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有分子内 B-N 配位键的 D-π-A 染料作为电子结构调节的关键支架及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列 D-π-A 染料 (AK1-5)，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)。AK1-5 包含三苯胺作为电子供体 (D)、联噻吩 π-间隔基、硼基取代的噻吩基噻唑作为电子受体 (A) 和羧酸衍生物作为锚定基团。AK1-5 的电化学和光物理测量表明，使用硼基取代的噻吩基噻唑部分与分子内 B-N 配位键有效地增加了此类染料的电子接受能力。取代基对硼中心的电子效应以及锚定基团的电子效应能够微调 LUMO 能级，从而导致这些染料的吸收带发生红移。随后，制造了基于 AK1-5 的 DSSC，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160421
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-(4,3'-dihexyl-2,2'-bithienyl-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지

  摘要：

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  KR101791161B1

文献信息

• Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications
  作者：Jens Cremer、Elena Mena-Osteritz、Neil G. Pschierer、Klaus Müllen、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b414817g

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor systems, consisting of head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophene)s covalently linked to perylenemonoimide, is described. These hybrid molecules, which differ by the length of the oligothiophene units from a monothiophene up to an octathiophene, were created via effective palladium-catalyzed Negishi and Suzuki cross-coupling reactions in good to excellent yields. The optical and electrochemical properties of these compounds were determined and based on this series structure–property relationships have been established which give vital information for the fabrication of photovoltaic devices. Because the synthesized perylenyl–oligothiophenes distinguish themselves by a high absorption between 300 and 550 nm and an almost complete fluorescence quenching of the perylene acceptor, they meet the requirements for organic solar cells.

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。
• WO2008/147070
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• D–π–A Dyes with an Intramolecular B–N Coordination Bond as a Key Scaffold for Electronic Structural Tuning and Their Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Hiroyuki Shimogawa、Masaru Endo、Takuhiro Taniguchi、Yumi Nakaike、Masahide Kawaraya、Hiroshi Segawa、Yasujiro Murata、Atsushi Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.20160421

  日期：2017.4.15

  A series of D–π–A dyes (AK1–5) was designed and synthesized for applications in dye-sensitized solar cells (DSSCs). AK1–5 contain triphenylamines as electron donors (D), bithiophene π-spacers, boryl-substituted thienylthiazole as electron acceptors (A), and carboxylic acid derivatives as anchor groups. Electrochemical and photophysical measurements on AK1–5 revealed that the use of boryl-substituted

  设计并合成了一系列 D-π-A 染料 (AK1-5)，用于染料敏化太阳能电池 (DSSC)。AK1-5 包含三苯胺作为电子供体 (D)、联噻吩 π-间隔基、硼基取代的噻吩基噻唑作为电子受体 (A) 和羧酸衍生物作为锚定基团。AK1-5 的电化学和光物理测量表明，使用硼基取代的噻吩基噻唑部分与分子内 B-N 配位键有效地增加了此类染料的电子接受能力。取代基对硼中心的电子效应以及锚定基团的电子效应能够微调 LUMO 能级，从而导致这些染料的吸收带发生红移。随后，制造了基于 AK1-5 的 DSSC，