(4-己基-2-噻吩基)-硼酸 | 748763-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (4-己基-2-噻吩基)-硼酸
• 英文名称: (4-hexylthiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 748763-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₂S
• 分子量: 212.121
• InChiKey: UODUZZODASYJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-己基-2-噻吩基)-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 lithium diisopropyl amide 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(4-己基-2-噻吩基)-硼酸
  参考文献：
  名称：

  高效固相合成规整的头对尾偶联的低聚（3-烷基噻吩）直至十二聚体

  摘要：

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。

  DOI：

  10.1039/b000123f

文献信息

• Effective suppression of interfacial charge recombination by a 12-crown-4 substituent on a double-anchored organic sensitizer and rotating disk electrochemical evidence
  作者：Chun-Ting Li、Feng-Ling Wu、Chia-Jung Liang、Kuo-Chuan Ho、Jiann T. Lin

  DOI：10.1039/c6ta11091f

  日期：——

  A crown-ether-substituted double-anchored organic dye suppressed charge recombination with iodide and cobalt redox mediators to reach the efficiencies of 10.12% (under 1 sun) and 11.17% (under 0.1 sun).

  一种冠醚取代的双锚定有机染料抑制了碘和钴氧化还原中介体的电荷复合，使效率达到了10.12%（在1太阳下）和11.17%（在0.1太阳下）。
• Molecular engineering of starburst triarylamine donor with selenophene containing π-linker for dye-sensitized solar cells
  作者：Po-Yu Ho、Chi-Ho Siu、Wai-Hong Yu、Panwang Zhou、Tao Chen、Cheuk-Lam Ho、Lawrence Tien Lin Lee、Ying-Hsuan Feng、Jianyong Liu、Keli Han、Yih Hsing Lo、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c5tc03308j

  日期：——

  A series of new D–π–A organic photosensitizers 7a–7d featuring a novel starburst electron donor unit and uncommon selenophene containing π-linker were synthesized, characterized, and applied for fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Dyes 11d–13d with thiophene or phenyl ring as the π-linker also were synthesized for comparison. The best power conversion efficiency (PCE) of 6.67% was attained

  合成，表征了一系列新型的D–π–A有机光敏剂7a – 7d，它们具有新颖的爆炸形电子给体单元和不常见的含π-连接基的硒烯​​，并用于制造染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了以噻吩或苯环为π-连接基的染料11d-13d。的6.67％的最佳功率转换效率（PCE）中的溶液获得用于11D具有相对高的开路电压（V OC使用常规的I 0.825的V）- / I 3 -约84％的氧化还原电解质在DSSC中，并且该数值到达基于标准染料N719的设备的设计（7.91％）在相同的器件制造条件下。电化学阻抗谱（EIS）和开路电压衰减（OCVD）用于验证发现。所有结果表明，星爆电子给体设计策略可用于使TiO 2上的染料聚集最小化，并减慢DSSC中的电荷重组动力学，从而改善光伏性能。还探讨和评估了使用硒烯作为π-连接基构建单元对光伏参数的影响。
• Photophysical characteristics and photosensitizing abilities of thieno[3,2-b]thiophene-Based photosensitizers for photovoltaic and photocatalytic applications
  作者：Po-Yu Ho、Yi Wang、Sze-Chun Yiu、Yan-Yi Kwok、Chi-Ho Siu、Cheuk-Lam Ho、Lawrence Tien Lin Lee、Tao Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112979

  日期：2021.2

  2-b]thiophene π-linker comprising different alkyl side chains were synthesized and characterized. Their photophysical and electrochemical properties were studied and their corresponding performances as photosensitizers (PSs) in dye-sensitized solar cells (DSSCs) and photocatalytic hydrogen production systems were also investigated. A power conversion efficiency (PCE) of 5.25 % in DSSCs and a decent H2 turnover

  合成并表征了六种基于噻吩[3,2 - b ]噻吩π-连接基的施主-π-受体（D-π-A）有机染料。研究了它们的光物理和电化学性质，并研究了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）和光催化制氢系统中作为光敏剂（PSs）的相应性能。在镀铂的TiO 2制氢系统中，DSSC中的功率转换效率（PCE）为5.25％，H 2转化率（TON）为5170（48 h）。结果表明，烷基链工程是设计高级光敏剂的关键步骤之一。
• Photoelectric conversion element
  申请人：Arai Ryota

  公开号：US09378899B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  A photoelectric conversion element is provided. The photoelectric conversion element includes a first electrode and a second electrode. The first electrode is covered with an electron transport layer. The electron transport layer is covered with a material represented by the following formula (1): wherein R represents a straight-chain or branched-chain alkyl group, each of X1 and X2 independently represents a substituted or unsubstituted aromatic group, each of Y1 and Y2 independently represents an acidic group or hydrogen atom but at least one of Y1 and Y2 represents an acidic group, and n represents an integer of from 1 to 3. The second electrode is facing the electron transport layer.

  提供了一种光电转换元件。该光电转换元件包括第一电极和第二电极。第一电极被电子传输层覆盖。电子传输层被以下式子（1）所代表的材料所覆盖： 其中，R代表直链或支链烷基，X1和X2各自独立地代表取代或未取代的芳香基，Y1和Y2各自独立地代表酸性基团或氢原子，但至少其中一个代表酸性基团，n代表1至3的整数。第二电极与电子传输层相对。
• Efficient solid-phase synthesis of regioregular head-to-tail-coupled oligo(3-alkylthiophene)s up to a dodecamer
  作者：Thomas Kirschbaum、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b000123f

  日期：——

  Solid-phase synthesis of isomerically pure head-to-tail-coupled (HT) oligo(3-hexylthiophene)s on chloromethylated polystyrene resin has been developed. Using novel sequences of iodination and Suzuki cross-coupling reaction, a series up to a dodecamer has been synthesized in high yield and purity. Removal of the conjugated oligomers from solid support as methyl esters, saponification and decarboxylation

  已开发了在氯甲基化聚苯乙烯树脂上固相合成异构体纯净的头对尾偶联（HT）寡聚物（3-己基噻吩）。使用新的序列碘化和铃木交叉偶联反应，已经以高收率和高纯度合成了一系列直至十二聚体。可以有效地从固体载体上除去作为甲酯的共轭低聚物，将其皂化和脱羧成HT偶联的低聚（3-烷基噻吩）。