6-Chloro-4'-fluoroflavone | 213894-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Chloro-4'-fluoroflavone
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one；6-Chloro-2-(4-fluorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 213894-75-8
• 化学式: C₁₅H₈ClFO₂
• mdl: MFCD02235862
• 分子量: 274.679
• InChiKey: CGVJPQYHXQIFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚 、 6-Chloro-4'-fluoroflavone 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-((4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Thiazolo-Coumarin Derivatives

  摘要：

  作为创建新抑制剂支架的起点，我们采用分子杂交方法 分子杂交法设计新型分子，将香豆素-噻唑杂化物用作 mPGES-1 酶抑制剂。 因此，在本研究中，合成了新型噻唑香豆素衍生物 (8-35)，并通过 1H NMR、IR 1H NMR、IR 和 ESI-MS 光谱。还研究了所有合成分子（8-35）对 MCF 细胞的抗癌活性。 对 MCF-7（乳腺癌）、caco-2（结肠癌）和 HeLa（宫颈癌）细胞系的抗癌活性进行了研究。 细胞系的抗癌活性。研究结果表明，化合物（8-14）和（22-28）在不同浓度（12.5 浓度分别为 12.5、50、100 μg/mL 和超过 100 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27263
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到6-Chloro-4'-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Sulfoxide-mediated approach to flavones through one-pot Knoevenagel condensation/oxa-Michael addition/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfone with arylaldehydes
  作者：Mei-Lin Tang、Jin-Feng Ning、Yu-Hui Li、Heyanhao Zhang、Mi Liu、Ye-Jun Dong、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154336

  日期：2023.2

  gram-scale synthesis of flavones is described by a one-pot straightforward sulfoxide-mediated Knoevenagel condensation/intermolecular oxa-Michael annulation/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfones (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile). The expeditious synthetic route sets up flavones, including the bond formation of one CO and one double CC bonds via a formal (5 + 1)

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。
• A novel one pot route to flavones under dual catalysis, an organo- and a Lewis acid catalyst
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Rudraksha N. Bhattacharya、Utpal Kayal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.078

  日期：2011.10

  Substituted phenylacetylenes react with various o-hydroxy aromatic aldehydes under dual catalysis of piperidine and FeCl3 in refluxing toluene to yield flavones in good to excellent yield. Atmospheric oxygen acts as stoichiometric oxidant in the process. Some of these compounds had been recently reported to show fair insecticidal activity against Spodoptera frugiperda. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A two step synthesis of BzR/GABAergic active flavones via a Wacker-related oxidation
  作者：Michael Lorenz、M. Shahjahan Kabir、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.107

  日期：2010.2

  A general route for the synthesis of biologically important flavones is reported via a two step sequence employing a catalytic Wacker-Cook oxidation(4b) as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344
  作者：Ghotekar、Mandhane、Joshi、Bhagat、Gill

  DOI：——

  日期：——