quinolonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolonic acid
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-methyl-4-oxoquinoline-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CGKCBYCUHQKZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolonimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 quinolonic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolactacins revisited: from lactams to imide and beyond

  摘要：

  通过对澳大利亚柠檬青霉菌株的固相发酵进行化学分析，发现了一类罕见的 N-甲基喹诺酮内酰胺的所有已知实例：喹内酰胺 A2 (1)、B2 (2)、C2 (3) 和 A1 (4)，以及新的喹内酰胺 B1 (5)、C1 (6)、D1 (7) 和 D2 (8)，以及新型衍生物喹诺酮亚胺 (9) 和喹诺酮酸 (10)。通过详细的光谱分析和化学相互转化，我们为所有这些化合物确定了完整的立体结构。经过仔细控制和监测的分解研究证实，喹内酯类化合物很容易发生 C-3 二聚化和氧化，并在适当条件下转化为喹诺酮亚胺和喹诺酮酸。提出了关键转化的机理。分解研究表明，只有喹内酯 A2 (1) 和 B2 (2) 是真正的天然产物，其他分离出来的化合物都是分解产物。喹内酯 C1 (6)、C2 (3) 和外消旋混合物喹内酯 D1/D2 (8/7) 都显示出显著的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b600959j