N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylacrylamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CHPUDVNXYIZPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss

  摘要：

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23102663

文献信息

• In Vitro Anti-Toxoplasma gondii and Antimicrobial Activity of Amides Derived from Cinnamic Acid
  作者：Graziela Silveira、Karoline Campelo、Gleice Lima、Lais Carvalho、Solange Samarão、Olney Vieira-da-Motta、Leda Mathias、Carlos Matos、Ivo Vieira、Edesio Melo、Edmilson Maria

  DOI：10.3390/molecules23040774

  日期：——

  Most cinnamic acids, their esters, amides, aldehydes, and alcohols present several therapeutic actions through anti-inflammatory, antitumor, and inhibitory activity against a great variety of microorganisms. In this work, eight amines derived from cinnamic acid were synthesized and tested against host cells infected with Toxoplasma gondii and the bacteria Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus

  大多数肉桂酸，它们的酯，酰胺，醛和醇通过对多种微生物的抗炎，抗肿瘤和抑制活性，表现出多种治疗作用。在这项工作中，合成了八种衍生自肉桂酸的胺，并针对感染了弓形体的细菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，表皮葡萄球菌和三株金黄色葡萄球菌感染了宿主细胞。化合物3和4对细胞内弓形虫表现出最好的结果，在低浓度（0.38和0.77 mM）下表现出抗寄生虫活性。还通过琼脂微稀释法评估了这些化合物的抗菌活性，酰胺2和5对两种S菌株的最低抑菌浓度为250 µg mL-1。金黄色葡萄球菌（ATCC 25923和牛LSA 88）。这些还显示出与多种抗生素的协同作用，表明衍生自肉桂酸的胺具有作为药理剂的潜力。
• Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss
  作者：Tian Chai、Xiao-Bo Zhao、Wei-Feng Wang、Yin Qiang、Xiao-Yun Zhang、Jun-Li Yang

  DOI：10.3390/molecules23102663

  日期：——

  Gx-50 is a bioactive compound for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) found in Sichuan pepper (Zanthoxylum bungeanum). In order to find a stronger anti-AD lead compound, 20 gx-50 (1–20) analogs have been designed and synthesized, and their molecular structures were determined based on nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS) analysis, as well as comparison with literature data. Compounds 1–20 were evaluated for their anti-AD potential by using DPPH radical scavenging assay for considering their anti-oxidant activity, thioflavin T (ThT) fluorescence assay for considering the inhibitory or disaggregate potency of Aβ, and transgenic Drosophila model assay for evaluating their rescue effect on memory loss. Finally, compound 13 was determined as a promising anti-AD candidate.

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。