(+/-)-7-Octanolide | 126372-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-7-Octanolide
• 英文别名: 7-methylheptalactone；8-methyloxocan-2-one
• CAS: 126372-23-4；126372-27-8；119366-72-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NOGNGNMOBZCSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-Octanolide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-羟基-辛酸
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymic route to (-)-pyrenophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a035
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-环庚烯-1-基)吡咯烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-7-Octanolide
  参考文献：
  名称：

  手性催化剂选择性和性能的定量比较：以环十二烷单加氧酶作为拜耳-维利格生物催化剂的通用概念

  摘要：

  在这项工作中，基于面向应用的性质，活性和选择性建立了用于手性催化剂评估的通用工具。该概念旨在定量比较一般在多种基材上的催化剂性能。它的设计旨在作为对催化挑战和从已记录但未精炼的数据集中提取可理解信息的决策指导。底层算法受让人功能点催化实体经由具有高度灵活性并产生相对排名的统计实体模型。这与使用Shannon熵优化实现结果的最大信息量的自动化迭代优化过程结合在一起。因此，即使在低散射数据集中，开发的工作流程也有助于催化剂之间的高度可区分性。数字排名辅以清晰排列的图形表示法，允许对催化剂的一般性或小生境能力进行简便，可靠的目视解释。该标题概念的有用性通过对环十二烷单加氧酶（一种高度通用的Baeyer-Villiger酶）的性能评估得到证明。为了保持广泛的适用性，一种开源MATLAB ®脚本在电子形式被提供。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200453

文献信息

• Structure Assignment, Total Synthesis, and Antiviral Evaluation of Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Martin Albert、Jacek Mlynarski、Maribel Matheu、Erik DeClercq

  DOI：10.1021/ja036521e

  日期：2003.10.1

  absolute configuration of the attached aglycones. The concise set of data thus obtained also makes clear that the proposed structure of the fattiviracins, a seemingly closely related family of glycoconjugates, is not matched by the published data. Finally, the biological activity of synthetic 1 and some of the key intermediates obtained en route to this natural product was investigated, showing that

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获
• Total Synthesis of the Antiviral Glycolipid Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Jacek Mlynarski、Martin Albert

  DOI：10.1021/ja027346p

  日期：2002.9.1

  The first total synthesis of the antiviral agent cycloviracin B1 (1) is described which provisionally establishes the hitherto unknown configuration of the chiral centers on the lateral fatty acid chains as (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R). Key steps en route to this glycolipid include a highly efficient template-directed macrodilactonization step for the formation of the lactide core followed by a two-directional

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。
• A general electron transfer reduction of lactones using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Karl D. Collins、Neal J. Fazakerley、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c2ob00017b

  日期：——

  transfer reduction of lactones of all ring sizes and topologies using SmI2–H2O and a Lewis base to tune the redox properties of the complex. The current protocol permits instantaneous reduction of lactones to the corresponding diols in excellent yields, under mild reaction conditions and with useful chemoselectivity. We demonstrate the broad utility of this transformation through the reduction of complex

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。
• Reaction of non stabilised phosphonium ylides with lactones
  作者：Yves Brunel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00698-3

  日期：1996.5

  Reaction of medium ring lactones with methylene and alkylidene triphenylphosphoranes in dimethyl sulfoxide led to unsaturated alcohols.

  中环内酯与亚甲基和亚烷基三苯基膦在二甲亚砜中的反应生成不饱和醇。