5(4H)-噁唑酮,4-(氯亚甲基)-2-苯基- | 14848-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5(4H)-噁唑酮,4-(氯亚甲基)-2-苯基-
• 英文名称: 4-chloromethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Chlormethylen-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(Chloromethylene)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；4-(chloromethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 14848-36-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: FSFZBUCNVBXRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  263.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4H)-噁唑酮,4-(氯亚甲基)-2-苯基- 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzoylamino-3-benzylsulfanyl-acrylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Kildischewa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 828,830;engl.Ausg.S.849,851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5(4H)-噁唑酮,4-(氯亚甲基)-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K.; Singh, Ram S.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 120 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Pyranones; I. Reaction of 4-Ethoxy- and 4-Chloromethylene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolone with Ethyl 3-Oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate: A New Synthesis of 2<i>H</i>-pyran-2-one Compounds
  作者：M. L. Gelmi、D. Pocar

  DOI：10.1055/s-1992-26133

  日期：——

  The reaction of 4-ethoxymethylene-5(4H)-oxazolone (2a) with ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate (1) affords ethyl 3-benzoylamino-2-oxo-6-triphenylphosphoranylidenemethyl-2H-pyran-5-carboxylate (3). Starting from the corresponding 4-chloromethylene compound 2b and 1, besides 3, ethyl 3-benzoylamino-6-[2-(4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl -4-oxazolylidene)-1-(triphenylphosphoranylidene)ethyl]-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (5) is formed. The phosphorane 3 is a reactive synthetic intermediate for the preparation of ethyl 6-(1-alkenyl)-3-benzoylamino-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylates 7 through reaction with aldehydes.

  4- 乙氧基亚甲基-5(4H)-恶唑酮（2a）与 3-氧代-4-(三苯基膦亚基)丁酸乙酯（1）反应生成 3-苯甲酰基氨基-2-氧代-6-三苯基膦亚甲基-2H-吡喃-5-甲酸乙酯（3）。除了 3 之外，从相应的 4-氯亚甲基化合物 2b 和 1 开始，生成 3-苯甲酰基氨基-6-[2-(4,5-二氢-5-氧代-2-苯基-4-恶唑亚基)-1-(三苯基膦亚基)乙基]-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯（5）。磷烷 3 是一种活性合成中间体，通过与醛反应制备 6-(1-烯基)-3-苯甲酰氨基-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸乙酯 7。
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Kil'dischewa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 260,267
  作者：Kil'dischewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strukow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3422,3423; engl. Ausg. S. 3811, 3812
  作者：Strukow

  DOI：——

  日期：——
• Behringer; Taul, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1398,1410
  作者：Behringer、Taul

  DOI：——

  日期：——