(Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 449-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(p-Fluorobenzylidene)-2-phenyl-2-oxazolin-5-one；(4Z)-4-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 449-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: GGMAOSAZKMNBHB-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 DL-对氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基恶唑酮的新型二螺衍生物的合成和细胞毒性，p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用的潜在抑制剂

  摘要：

  在其结构中结合了吲哚酮和恶唑酮片段的新型二螺吲哚酮的区域选择性合成包括偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成，由靛红和肌氨酸原位生成，在 2-芳基-5-芳基亚甲基取代的 1,3 -恶唑-5(4H)-酮。当邻位和对位卤素原子存在于起始恶唑酮的芳族取代基中时，会形成含有大量恶唑啉开环产物及其二螺衍生物的复杂混合物。通过 MTT 在 LNCaP、PC3、HCT116、MCF7、A549、HEK 和 VA13 细胞系上测试化合物的细胞毒性。具有最佳细胞毒性的化合物对表达 p53 的 LNCaP 细胞的 IC50 = 1.08±0.96 μM 和对不表达 p53 蛋白的 PC3 细胞的活性较低（IC50 = 3.21±1.45 μM），然而，

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2111-x

文献信息

• [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz、Manuela Ramos Silva、P. S. Pereira Silva

  DOI：10.1039/c5ra09290f

  日期：——

  Facile, sustainable and economical synthesis of Erlenmeyer azlactones.

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Novel Peptide Mimetic Inhibitors of Hepatitis C Serine Protease Derived from Isomannide
  作者：Estela Muri、Thalita Barros、Sergio Pinheiro、John Williamson、Amílcar Tanuri、Helena Pereira、Rodrigo Brindeiro、José Neto、Octávio Antunes

  DOI：10.1055/s-0028-1083332

  日期：2009.2

  Hepatitis C (HCV) infection is a cause of chronic liver disease such as cirrhosis, carcinoma, or liver failure, and the current therapy is effective in only 50% of patients. Serine proteases, which are present in HCV, are the most studied class of proteolytic enzymes­, and are a primary target in the drug development field. In this paper, we describe the synthesis and biological studies of a novel­ class of peptide mimetic compounds as potential HCV serine protease inhibitors.

  丙型肝炎病毒感染是导致肝硬化、肝癌或肝功能衰竭等慢性肝病的原因之一，而目前的治疗方法仅对50%的患者有效。HCV中的丝氨酸蛋白酶是最受研究的蛋白酶类别，也是药物开发领域的主要靶点。本文描述了一类新型肽模拟化合物作为潜在HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学研究。
• An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation
  作者：V. Anitha Rani、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16333

  日期：——

  An efficient and green synthesis of (Z)-3-allkyl-5(benzylidene/substituted benzylidene)-2N- (carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine derivatives have been developed in good yields and tested for their antibacterial activities against Escherichia coli, Providencia aeruginosa, Pseudomonas azotogensis and Baccilus subtillis. Some of the synthesized compounds possess good activity against Escherichia coli and Baccilus subtillis compared to standard drug streptomycin.

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。
• Synthesis and biological testing of (5Z)-2-aryl-5-arylmethylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones as antimitotic agents
  作者：Anastasia A. Beloglazkina、Birgit Wobith、Elena S. Barskaia、Nikolay A. Zefirov、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Sergei A. Kuznetsov、Olga N. Zefirova

  DOI：10.1007/s00044-016-1566-2

  日期：2016.6

  5-arylmethylidene fragment than on the 2-aryl ring in general. The cytotoxicities of the synthesized compounds were lower than those of the previously reported isomeric 2-aryl-4-benzoyl-imidazoles, and the basic structure–activity relationships in the isomeric pairs were different. Synthesized (5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one, which had the highest cytotoxicity

  与细胞蛋白微管蛋白和微管相互作用的化合物是抗有丝分裂剂的一种重要类型。据报道，一系列针对微管蛋白的2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑具有很高的细胞毒性，因此，我们制备了一系列结构异构体，以作为抗有丝分裂剂进行评估。新型（Z）-2-芳基-5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4 H的合成-咪唑-4-酮涉及取代的马尿酸与芳族醛的偶联。随后在尿素和乙酸铵存在下在微波辐射下将所得的恶唑酮转化为相应的咪唑酮。大多数化合物对人上皮癌细胞系A549的细胞毒性在亚微摩尔范围内，并且发现其对5-芳基亚甲基片段上的取代基的敏感性比通常对2-芳基环上的更为敏感。合成的化合物的细胞毒性低于以前报道的异构体2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑，并且这些异构体对中的基本结构-活性关系不同。合成（5 Z）-5 - [（4-溴苯基）亚甲基] -2-（4-甲基苯基）-3,5-二氢-4- ħ -咪唑-4-酮，它具有最高的细胞毒性（IC 50  〜