5(4H)-噁唑酮,4-(1-甲基乙基)-2-(4-硝基苯基)- | 14051-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5(4H)-噁唑酮,4-(1-甲基乙基)-2-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-Isopropyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-on；5(4H)-Oxazolone, 4-(1-methylethyl)-2-(4-nitrophenyl)-；2-(4-nitrophenyl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 14051-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: PXXPKYNNOOLTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4H)-噁唑酮,4-(1-甲基乙基)-2-(4-硝基苯基)- 、 (6S,7aS)-7,7-dichloro-1-((difluoromethyl)thio)-8,8-dimethylhexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以83%的产率得到(R)-4-((difluoromethyl)thio)-4-isopropyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂与来自樟脑的光学纯二氟甲基硫醇化试剂的不对称二氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了基于樟脑素骨架的光学纯亲电二氟甲基硫醇化试剂系列9a – c的发明。这些试剂与多种软碳亲核试剂如恶唑酮，羟吲哚，苯并内酯和β-酮酸酯反应，具有良好的至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900298
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 5(4H)-噁唑酮,4-(1-甲基乙基)-2-(4-硝基苯基)- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Einige weitere 2- [对硝基苯基] -4-烷基-恶唑酮-5

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270178

文献信息

• (1S)-(−)-N-Monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam: An optically pure reagentfor asymmetric monofluoromethylthiolation
  作者：He Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132508

  日期：2021.11

  The development of an optically pure monofluoromethylthiolating reagent based on Oppolzer's camphorsultam auxiliary (1S)-(−)-N-monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam 1b was described. Reagents 1b reacted with two types of substrates including oxazolone and oxindole derivatives with good to excellent enantioselectivities under mild conditions, thus representing the first available method

  描述了基于 Oppolzer 的樟脑磺胺辅助剂 (1S)-(-)- N -monofluoromethylthio-7,7-dichloro-2,10-camphorsultam 1b的光学纯单氟甲硫基化试剂的开发。试剂1b与两种类型的底物反应，包括恶唑酮和羟吲哚衍生物，在温和条件下具有良好到优异的对映选择性，因此代表了我们获得单氟甲基硫醇化立体中心的第一种可用方法。