methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(4‐methoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate；2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-methoxyphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: CUBFDZOYQBNDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium carbonate 、 glycine nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在可回收甘氨酸硝酸盐对称和非对称1,4-二氢吡啶（GlyNO的多组分多样性导向合成3）的离子液体：使用Q-TOF，ESI-MS / MS用一种机械洞察†往最‡

  摘要：

  多组分反应是产生具有化学多样性的，具有高原子经济性的一组多功能杂环基序的引人注目的策略，从而使转换绿色。如果考虑催化剂的可回收性，相容性和精确机理的探索，这些策略将变得更加丰富。为此，一种廉价且可循环利用的硝酸甘氨酸硝酸盐（GlyNO 3）离子液体已被有效地用于通过以下途径获得高达93％的收率的各种取代的对称和不对称的1,4-二氢吡啶三个组成部分和四个组成部分。在相同的反应条件下获得对称和不对称1,4 DHP的催化剂可回收性和相容性为其实用性带来了更多好处。此外，通过Q-TOF，直接注入电喷雾电离质谱（ESI-MS）监测反应进程，并通过串联MS实验（Q-TOF，ESI-MS）进一步确定了反应中涉及的关键阳离子中间体/ MS），作为机械模型概念的证明。这是第一份揭示汉茨反应主要遵循四个竞争反应途径中的二酮途径的报告。

  DOI：

  10.1039/c4ra02169j

文献信息

• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• Magnetically recyclable magnetite–ceria (Nanocat-Fe-Ce) nanocatalyst – applications in multicomponent reactions under benign conditions
  作者：Manoj B. Gawande、Vasco D. B. Bonifácio、Rajender S. Varma、Isabel D. Nogueira、Nenad Bundaleski、C. Amjad A. Ghumman、Orlando M. N. D. Teodoro、Paula S. Branco

  DOI：10.1039/c3gc40375k

  日期：——

  explored for the synthesis of dihydropyridines under benign conditions; a greener protocol is described that provides a simple and efficient method for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines using a recyclable nanocatalyst. Notably, 5.22 mol% of the catalyst is sufficient to catalyze the multicomponent reaction in ethanolic medium at room temperature. Importantly, the catalyst could be easily

  通过简单的浸渍方法成功地制备了一种新型的磁铁矿纳米颗粒负载的二氧化铈催化剂（Nanocat-Fe-Ce），并通过XRD，SIMS，FEG-SEM-EDS和TEM对其进行了表征。通过X射线光电子能谱证实了Nanocat-Fe-Ce的确切性质，并注意到CeO 2纳米粒子负载在磁铁矿上，具有二次离子质谱法的证据。探索了在良性条件下纳米催化剂对二氢吡啶合成的催化活性。描述了更绿色的方案，该方案提供了使用可循环利用的纳米催化剂合成功能化的1,4-二氢吡啶的简单有效的方法。值得注意的是，5.22mol％的催化剂足以在室温下在乙醇介质中催化多组分反应。重要的是，通过使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并循环几次而不会损失活性。
• Zn/MCM-41-catalyzed unsymmetrical Hantzsch reaction and the evaluation of optical properties and anti-cancer activities of the polyhydroquinoline products
  作者：Elaheh Farajzadeh Oskuie、Sajjad Azizi、Zarrin Ghasemi、Mahtab Pirouzmand、Behnaz Nikzad Kojanag、Jafar Soleymani

  DOI：10.1007/s00706-020-02549-x

  日期：2020.2

  investigated in the presence of MCM-41-supported ZnNO3. The polyhydroquinoline products which were obtained under mild conditions and very easy workup were evaluated for anti-cancer activities against MCF-7, SK-BR-3, and HT-29 of breast and colon cancer cells. The fluorescence emission of some products was also studied and their optical parameters were reported. Graphic abstract

  摘要在MCM-41负载的ZnNO 3的存在下，研究了各种芳基醛，二甲酮和3-氨基巴豆酸甲酯的三组分Hantzsch缩合反应。评价了在温和条件下和很容易处理后获得的聚氢喹啉产品对乳腺癌和结肠癌细胞的MCF-7，SK-BR-3和HT-29的抗癌活性。还研究了一些产物的荧光发射，并报道了它们的光学参数。 图形摘要
• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。
• Periodic mesoporous organosilica with ionic-liquid framework supported manganese: an efficient and recyclable nanocatalyst for the unsymmetric Hantzsch reaction
  作者：M. Nasr-Esfahani、D. Elhamifar、T. Amadeh、B. Karimi

  DOI：10.1039/c4ra12673d

  日期：——

  unsymmetric Hantzsch reaction using an ionic liquid based periodic mesoporous organosilica supported manganese (Mn@PMO-IL) catalyst under solvent-free conditions is described. This catalyst showed high reactivity and selectivity for the preparation of a set of different derivatives of polyhydroquinolines under moderate reaction conditions and short times. Moreover, the catalyst was also recovered and reused

  生物活性取代polyhydroquinoline衍生物的绿色和快速合成的有效方法通过描述了在无溶剂条件下使用基于离子液体的周期性介孔有机二氧化硅负载的锰（Mn @ PMO-IL）催化剂进行的不对称Hantzsch反应。该催化剂在中等反应条件和短时间内制备一组不同的聚氢喹啉衍生物具有很高的反应活性和选择性。此外，在不显着降低反应性和产率的情况下，催化剂也被回收并重复使用了几次。回收的催化剂的氮吸附-解吸和透射电子显微镜显着证明了在所应用的反应条件下催化剂的高稳定性和耐久性。此外，与传统方法相比，该方法始终显示出反应时间短，催化剂用量低，收率高，