1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one | 1196454-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one
• CAS: 1196454-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: RXPZGWDCJBLPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-N-(2,6-dimethyl-4-octanoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于配体的苯妥英-利多卡因药效团新型钠通道阻滞剂的设计和合成。

  摘要：

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.031
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于配体的苯妥英-利多卡因药效团新型钠通道阻滞剂的设计和合成。

  摘要：

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.031

文献信息

• NOVEL SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20090030056A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to novel phenyloin derivative compounds and the use of such compounds as sodium channel blockers. Such compositions have utility as anti-cancer agents and can be used to limit or prevent PCa growth and/or metastasis.
• US7439383B2
  申请人：——

  公开号：US7439383B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US8350076B2
  申请人：——

  公开号：US8350076B2

  公开（公告）日：2013-01-08