1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one | 1196454-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one
• CAS: 1196454-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: RXPZGWDCJBLPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one 、 溴乙酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-N-(2,6-dimethyl-4-octanoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于配体的苯妥英-利多卡因药效团新型钠通道阻滞剂的设计和合成。

  摘要：

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.031
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于配体的苯妥英-利多卡因药效团新型钠通道阻滞剂的设计和合成。

  摘要：

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.031

文献信息

• NOVEL SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20090030056A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to novel phenyloin derivative compounds and the use of such compounds as sodium channel blockers. Such compositions have utility as anti-cancer agents and can be used to limit or prevent PCa growth and/or metastasis.
• US7439383B2
  申请人：——

  公开号：US7439383B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• US8350076B2
  申请人：——

  公开号：US8350076B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Ligand-based design and synthesis of novel sodium channel blockers from a combined phenytoin–lidocaine pharmacophore
  作者：Yuesheng Wang、Paulianda J. Jones、Timothy W. Batts、Victoria Landry、Manoj K. Patel、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.031

  日期：2009.10

  maps described a binding site predominately hydrophobic in nature. This model was then used to design and predict a series of novel sodium channel blockers that utilized overlapping structural features of phenytoin, hydroxy amides, and the local anesthetic lidocaine. Synthesis and evaluation of these compounds for their ability to inhibit [(3)H]-batrachotoxin revealed that these compounds have potent sodium

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7