1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)octan-1-one | 67013-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)octan-1-one
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-octan-1-one；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-octan-1-on
• CAS: 67013-67-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: ZTLJSZXHXNZCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)octan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘基辛酸酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fatty Derivatives of Salicylic Acid and α-Naphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01242a600

文献信息

• Ytterbium triflate catalysed Friedel–Crafts reaction using carboxylic acids as acylating reagents under solvent-free conditions
  作者：Can Jin、Jie Li、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x12511347683523

  日期：2009.10

  The Friedel–Crafts acylation of 1-naphthol and phenol derivatives with carboxylic acids were investigated by using a catalytic amount of metal-triflate, in particular Yb(OTf)3, under solvent-free conditions. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding hydroxyaryl ketones.

  在无溶剂条件下，通过使用催化量的金属三氟甲磺酸盐，特别是 Yb(OTf)3，研究了 1-萘酚和苯酚衍生物与羧酸的 Friedel-Crafts 酰化反应。脂肪族和芳香族羧酸都容易反应得到相应的羟基芳基酮。
• 一种制备灭螨醌中间体2-月桂酰基-1-萘酚及其类似物的方法
  申请人：浙江禾本科技股份有限公司

  公开号：CN114956971A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种制备灭螨醌中间体2‑月桂酰基‑1‑萘酚及其类似物的方法，具体涉及化工技术领域，反应包括两个阶段：第一阶段为酯化反应，1‑萘酚和月桂酸在催化剂作用下，在溶剂中脱水酯化成萘酚酯中间体，同时将反应溶剂不断脱出；第二阶段，萘酚酯中间体在高温条件下进行Fries重排，经醇类溶剂结晶得到2‑月桂酰基‑1‑萘酚及其类似物。所述第一阶段反应温度为110‑130℃，反应时间为3‑4小时，所述第二阶段反应温度为160‑180℃，反应时间为2‑3小时。所述原料的投料比为：1‑萘酚：正碳酸：催化剂＝1.0～1.2：1.0：0.01～0.10(摩尔比)；1‑萘酚：溶剂＝1.0：4.0～8.0(重量比)；1‑萘酚：结晶溶剂＝1.0：5.0～10.0(重量比)。
• BURMISTROV S. I.; BELYX V. S.; DOVGALYUK N. V., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED.
  作者：BURMISTROV S. I.、 BELYX V. S.、 DOVGALYUK N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Fatty Derivatives of Salicylic Acid and α-Naphthol
  作者：Donald Price、Everette May

  DOI：10.1021/ja01242a600

  日期：1943.2
• Leveraging Nonstrained C–C Bonds for Selective Carboacylation of an Unactivated Alkyne via Transient Dearomatization
  作者：Jiamin He、Tongxiang Cao、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00608

  日期：2024.4.5

  Carboacylation of an unsaturated bond represents a powerful transformation. However, only a few examples of carboacylation of alkyne have been reported through C–C bond scission and reconnection. Here, we report a method of carboacylation of an unactivated alkyne by utilizing nonstrained C–C bonds under gold(I) catalysis. The density functional theory computational and experimental studies reveal that

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。