O-prenyl methyl 4-coumarate | 20395-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-prenyl methyl 4-coumarate
• 英文别名: 3-[4-(3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]acrylic acid methyl ester；Methyl 3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate；methyl 3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 20395-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DBMLKNYVORYESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-prenyl methyl 4-coumarate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到O-prenyl 4-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-substituted cinnamic acids and acetanilides are selective growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在抗结核疗法管线的初始发现阶段，需要有选择性的化学发现。这些化学实体最好能针对新的作用机制，以解决结核分枝杆菌的耐药性问题。本研究采用羟基肉桂酸和乙酰氨基苯酚骨架来评估构型异构体对体外抗结核活性的影响。对不同取代的肉桂酸和乙酰氨基苯酚的最小抑制浓度值进行的全细胞评估表明，游离的正交羟基具有效力和选择性。2-oumaric acid 和 2-acetamidophenol 对结核杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度均低于 150 μM，选择性指数高于 30。

  DOI：

  10.1039/c3md00251a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 O-prenyl methyl 4-coumarate
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-substituted cinnamic acids and acetanilides are selective growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在抗结核疗法管线的初始发现阶段，需要有选择性的化学发现。这些化学实体最好能针对新的作用机制，以解决结核分枝杆菌的耐药性问题。本研究采用羟基肉桂酸和乙酰氨基苯酚骨架来评估构型异构体对体外抗结核活性的影响。对不同取代的肉桂酸和乙酰氨基苯酚的最小抑制浓度值进行的全细胞评估表明，游离的正交羟基具有效力和选择性。2-oumaric acid 和 2-acetamidophenol 对结核杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度均低于 150 μM，选择性指数高于 30。

  DOI：

  10.1039/c3md00251a

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING ARTEPILLIN C AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：GWO XI STEM CELL APPLIED TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220098139A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention relates to a method for synthesizing artepillin C and a synthetic method for synthesizing an intermediate compound for use in preparing artepillin C. The structural formula of artepillin C is shown in the following formula (IV), and the intermediate compound is shown in the following formula (II). The synthesis method includes the following steps: a first reaction step: in the presence of a base initiator, a compound A shown in formula I and 3,3-dimethylallyl bromide are mixed, the reaction continues for a first reaction time and is stopped to generate an intermediate of artepillin C shown in formula II; and a second reaction step: the intermediate of artepillin C is dissolved in an aqueous alcohol solution and then mixed with an alkali metal salt, and the reaction continues for a second reaction time to generate artepillin C.

  本发明涉及一种合成阿特皮林C的方法，以及用于制备阿特皮林C的中间化合物的合成方法。阿特皮林C的结构式如下式（IV）所示，中间化合物的结构式如下式（II）所示。合成方法包括以下步骤：第一反应步骤：在碱引发剂的存在下，混合式I化合物和3,3-二甲基丙烯基溴，反应持续一定时间后停止，生成阿特皮林C的中间体，其结构式为式II；第二反应步骤：将阿特皮林C的中间体溶解在水醇溶液中，然后与一种碱金属盐混合，反应持续一定时间后生成阿特皮林C。