Senecionin | 130-01-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Senecionin
• 英文别名: senecionine；Pyrrolizine-2,7-dione, 3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-5,6-dimethyl(1,6)dioxacyclododecino(2,3,4-gh)-；(4Z)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 130-01-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: HKODIGSRFALUTA-QCDXTXTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 -55.1° (c = 0.034 in chloroform)
• 沸点：
  472.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.266 g/cm3
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  0.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VT5710000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Senecionine（12-羟基-吡咯里西啶生物碱，Senecionan-11,16-二酮）是从欧洲千里光（Senecio vulgaris L.）中分离出的一种吡咯里西啶生物碱。Senecionine对动物和人类具有毒性。

体外研究

吡咯里西啶生物碱（PAs）被认为是植物源中最具肝毒性的化合物之一，存在于约3%的世界开花植物中。大多数PAs通过食用含有PA或PA污染的产品如牛奶、蜂蜜、草药茶及药物等对家畜和人类构成健康威胁。

体内研究

Senecionine与Adonifoline经静脉注射和口服给药后，观察到明显的药代动力学差异：两者吸收迅速但生物利用度较低，并快速代谢为PA N-氧化物或PAs及其N-氧化物的羟基化产物。Senecionine未能刺激环氧水合酶，反而减弱了谷胱甘肽-S-转移酶、对氨基苯甲酸甲基化酶及AHH的活性。在第12天后每周注射三次Senecionine，在七只大鼠中有三只提前分娩，且所有幼崽均为死产或出生后不久死亡。

化学性质

Senecionine为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。来源于多种千里光属植物如菊三七（Senecio scandens Buch.-Ham. ex D. Don）、欧洲千里光（S. vulgaris L.）全草、菊叶千里光（S. chrysanthemoides DC.）根及牙克贝千里光（S. jacobaea L.）。

用途

千里光宁具有凝血止血、消炎和抗病毒的作用。主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射大鼠：LD50 > 33毫克/公斤
• 静脉注射小鼠：LD50 = 64毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水