cyclo-tryptophyltryptophan | 20829-55-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-tryptophyltryptophan
• 英文别名: 3,6-bis-indol-3-ylmethyl-piperazine-2,5-dione；3,6-bis(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 20829-55-4；21361-74-0；90243-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: DNHODRZUCGXYKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.1 mg/ml；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

环(L-Trp-L-Trp)是一种具有抗菌活性的抗生素，能够抑制鲍曼不动杆菌以及白色念珠菌、枯草芽孢杆菌、黄微球菌、酿酒酵母、黑曲霉和金黄色葡萄球菌等多种微生物。因此，环(L-Trp-L-Trp)常用于微生物感染的研究中[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cp*Ru(CH3CN)3]OTf 、 cyclo-tryptophyltryptophan 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到[(Ru(η(5)-C5Me5))2(cyclo-tryptophyltryptophan)][CF3SO3]2
  参考文献：
  名称：

  η⁵-Pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) complexes containing η⁶-co-ordinated dipeptides with aromatic side chains

  摘要：

  The eta(6)-co-ordinated amino acid complexes [RU(eta(5)-C(5)Me(5))(eta(6)-HaaOH)][CF3SO3] [HaaOH = L-HPheOH (phenylalanine) or L-HTrpOH (tryptophan)] were prepared by reaction of [Ru(eta(5)-C(5)Me(5))(MeCN)(3)][CF3SO3] with the relevant amino acid in tetrahydrofuran. Dipeptide complexes of the type [{Ru(eta(5)-C(3)Me(5))}(2)(mu-eta(6):eta(6)-pep)][CF3SO3](2) [pep = HPhe-PheOH, cyclo(-Phe-Phe-), HTrp-TrpOH, or cyclo(-Trp-Trp-)] may be obtained under analogous conditions. Ultraviolet irradiation of [{RU(eta(5)-C(5)Me(5))}(2){cyclo(-Phe-Phe-)}][CF3SO3](2) leads to photochemical release of cyclo(-Phe-Phe-) in quantitative yield. The feasibility of peptide synthesis from individual amino acid complexes was demonstrated by the preparation of [Ru(eta(5)-C(5)Me(5)){eta(6)-cyclo(-Phe-Phe-)}]Cl from [Ru(eta(5)-C(5)Me(5))(eta(6)-L-HPhe-OMe)]Cl by the carbodiimide method. A crystal structure analysis was carried out for[{Ru(eta(5)-C(5)Me(5))}(2){cyclo(-Phe-Phe-)}][CF3SO3](2).

  DOI：

  10.1039/dt9950001549
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclo-tryptophyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与三氯化磷反应机理的31P NMR和ESI-MS / MS研究

  摘要：

  通过31 P NMR示踪和ESI-MS / MS研究了氨基酸与三氯化磷在THF中的反应。获得了一系列的氢杂环丙烷和环状二肽。反应呈现出有趣的多样性，并提出了反应机理。该机理表明磷在氨基酸氢庚烷和环状二肽的合成中起着重要作用。结果还表明，31 P NMR和ESI-MS / MS是研究反应机理的有用工具。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190219

文献信息

• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。
• Application of the C3-Methyltransferase StspM1 for the Synthesis of the Natural Pyrroloindole Motif
  作者：Mona Haase、Benoit David、Beatrix Paschold、Thomas Classen、Pascal Schneider、Nadiia Pozhydaieva、Holger Gohlke、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/acscatal.3c04952

  日期：2024.1.5

  remains challenging with existing tools in organic chemistry, and there is furthermore a demand for stereoselective and mild methods to access this structural motif. Nature uses C3-methyltransferases to form the pyrroloindole framework, starting from the amino acid tryptophan. In the present study, the SAM-dependent methyltransferase StspM1 from Streptomyces sp. HPH0547 is used to build the pyrroloindole

  尽管吡咯并吲哚广泛存在于具有不同生物活性的天然产物中，但其选择性合成对于有机化学中的现有工具仍然具有挑战性，并且还需要立体选择性和温和的方法来获得这种结构基序。大自然使用 C3-甲基转移酶从氨基酸色氨酸开始形成吡咯并吲哚框架。在本研究中，来自链霉菌属的 SAM 依赖性甲基转移酶 StspM1。 HPH0547 用于构建基于色氨酸的二酮哌嗪 (DKP) 中的吡咯并吲哚结构基序。在实验和计算水平上研究了不同 Trp-Trp-DKP 异构体的酶底物范围。通过实验方法设计对甲基化反应进行进一步表征和优化后，使用包括 SAM 再生系统的固定化酶进行了制备规模反应，以展示该生物催化工具获取吡咯并吲哚结构基序的合成用途。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：ENEVOLV, INC.

  公开号：US20160186168A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17