isopongaflavone | 64125-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isopongaflavone
• 英文别名: candidin；5-methoxy-8,8-dimethyl-2-phenylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 64125-33-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: DPAGRPSAFDXQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopongaflavone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到3-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  伏地黄（Tephrosia vogelii）和吡唑并四氢呋喃酮（Pyazoisopongaflavone）种子荚中的异黄酮具有抗炎作用。

  摘要：

  的植物化学物质调查非洲山毛豆心皮导致的12种化合物的分离：vogelisoflavone A（1），vogelisoflavone B（2），isopongaflavone（3），onogenin，木犀草素，4'，7-二羟基-3'- methoxyflavanone，反式- p-羟基肉桂酸，松香，2-甲氧基gliricidol，脱氢鱼藤酮，6a，12a-脱氢-α-毒死灵和松脂醇。化合物1和2被报道为新的天然产物。使用肼在结构上将异黄酮（3）改性为吡唑异黄酮（4）。这些化合物基于其NMR和HRESIMS数据进行了表征。此外，评估了四种化合物（1-4）在脂多糖（LPS）刺激的外周血单个核细胞（PBMC）中的抗炎作用。用浓度为100μM的化合物处理LPS刺激的PBMC，可抑制白介素IL-1β干扰素-γ（IFN-γ），粒细胞巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）和肿瘤坏死因子-α的分泌（TNF-α）。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104695
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 isopongaflavone
  参考文献：
  名称：

  Vilain CH., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 876 - 877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• Gissaub, M. Amzad; Tarafdar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 540 - 543
  作者：Gissaub, M. Amzad、Tarafdar

  DOI：——

  日期：——
• Vijayalakshmi, C. S.; Prasad, K. J. Rajendra, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1021 - 1025
  作者：Vijayalakshmi, C. S.、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——
• Vilain CH., Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 876 - 877
  作者：Vilain CH.

  DOI：——

  日期：——
• Isoflavones from the seedpods of Tephrosia vogelii and pyrazoisopongaflavone with anti-inflammatory effects
  作者：Richard Oriko Owor、Solomon Derese、Kibrom Gebreheiwot Bedane、Sebastian Zühlke、Albert Ndakala、Michael Spiteller

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104695

  日期：2020.10

  Phytochemical investigation of Tephrosia vogelii seedpods led to the isolation of twelve compounds: vogelisoflavone A (1), vogelisoflavone B (2), isopongaflavone (3), onogenin, luteolin, 4′,7-dihydroxy-3′-methoxyflavanone, trans-p-hydroxycinnamic acid, tephrosin, 2-methoxygliricidol, dehydrorotenone, 6a,12a-dehydro-α-toxicarol and pinoresinol. Compounds 1 and 2 are reported as new natural products

  的植物化学物质调查非洲山毛豆心皮导致的12种化合物的分离：vogelisoflavone A（1），vogelisoflavone B（2），isopongaflavone（3），onogenin，木犀草素，4'，7-二羟基-3'- methoxyflavanone，反式- p-羟基肉桂酸，松香，2-甲氧基gliricidol，脱氢鱼藤酮，6a，12a-脱氢-α-毒死灵和松脂醇。化合物1和2被报道为新的天然产物。使用肼在结构上将异黄酮（3）改性为吡唑异黄酮（4）。这些化合物基于其NMR和HRESIMS数据进行了表征。此外，评估了四种化合物（1-4）在脂多糖（LPS）刺激的外周血单个核细胞（PBMC）中的抗炎作用。用浓度为100μM的化合物处理LPS刺激的PBMC，可抑制白介素IL-1β干扰素-γ（IFN-γ），粒细胞巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）和肿瘤坏死因子-α的分泌（TNF-α）。