tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate | 122548-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 122548-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₅
• 分子量: 354.406
• InChiKey: SNIJFLCEEQWWRC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以68%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,6-dioxo-1,2,5,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排合成3-酮基双环吡唑烷酮

  摘要：

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01003-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 Pd(PPh₃)(OAc)2 三乙基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排合成3-酮基双环吡唑烷酮

  摘要：

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01003-9

文献信息

• 7-Substituted bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0310214A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  7-substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are disclosed. The actual compounds are of the formula wherein: R2 is cyano; a group of the formula wherein Z is 0, 1 or 2 and R7 is C1 to C6 alkyl, C2 to C7 alkenyl or C2 to C7 alkynyl; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)-amino, or (disubstituted)amino; and R8' is hydrogen, C, to C6 alkyl, C2 to C7 alkenyl, C2 to C7 alkynyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 phenylalkyl, C7 to C12 substituted phenylalkyl; or a group of the formula wherein Nu is (monosubstituted)amino, (disubstituted)amino, C, to C6 alkylthio, C2 to C7 alkenylthio, C1 to Cs substituted alkylthio, phenylalkylthio, C7 to C1 phenylalkylthio, or C7 to C12 substituted phenylalkylthio, C, to C6 alkyl alcohol, C, to C6 substituted alkyl alcohol, phenyl alcohol, substituted phenyl alcohol, C7 to C12 phenylalkyl alcohol, or C7 to C12 substituted phenylalkyl alcohol; and R1 is a group of the formula wherein R14 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; Rs is hydrogen; and R6 is an acyl group of the formula wherein R16 is a group of the formula wherein R26 is C2 to C6 alkenyl or C2 to C7 alkynyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本发明公开了用作抗菌剂的 7-取代双环吡唑烷酮化合物及其相应的中间体。实际化合物的结构式为 其中 R2 是氰基 式中的基团 其中 Z 是 0、1 或 2，R7 是 C1 至 C6 烷基、C2 至 C7 烯基或 C2 至 C7 炔基； 式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基、氨基、（单取代）- 氨基或（二取代）氨基；R8'是氢、C-C6 烷基、C2-C7 烯基、C2-C7 炔基、苯基、取代苯基、C7-C12 苯烷基、C7-C12 取代苯烷基； 或一个式中的基团 其中 Nu 是（单取代）氨基、（二取代）氨基、C, 至 C6 烷硫基、C2 至 C7 烯硫基、C1 至 Cs 取代的烷硫基、苯基烷硫基、C7 至 C1 苯基烷硫基或 C7 至 C12 取代的苯基烷硫基、C, 至 C6 烷醇、C, 至 C6 取代的烷醇、苯基醇、取代的苯基醇、C7 至 C12 苯基烷基醇或 C7 至 C12 取代的苯基烷基醇； R1 是式中的基团 其中 R14 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团； Rs 是氢；以及 R6 是式中的酰基 其中 R16 是式中的一个基团 其中 R26 是 C2 至 C6 烯基或 C2 至 C7 炔基；或其药学上可接受的盐。
• US4940718A
  申请人：——

  公开号：US4940718A

  公开（公告）日：1990-07-10
• US5011938A
  申请人：——

  公开号：US5011938A

  公开（公告）日：1991-04-30