tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate | 122548-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 122548-73-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₇
• 分子量: 488.541
• InChiKey: IYWUYAWJCALPNC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排合成3-酮基双环吡唑烷酮

  摘要：

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01003-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 三乙基硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,7-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排合成3-酮基双环吡唑烷酮

  摘要：

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01003-9

文献信息

• Synthesis of a 3-keto bicyclic pyrazolidinone using a Curtius rearrangement
  作者：David A. Neel、Richard E. Holmes、Jonathan W. Paschal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01003-9

  日期：1996.7

  The synthesis of bicyclic pyrazolidinone 2 is described. Traditional methods for penem and cephem ring cyclization were found to be unsuccessful and new methodology using a Curtius rearrangement was utilized. The 3-enamine 11 was hydrolysed to the desired β-keto ester 2b without substantial loss of the t-BOC protecting group.

  描述了双环吡唑烷酮2的合成。发现用于青霉烯和头孢烯环环化的传统方法是不成功的，并且使用了使用库尔蒂斯（Curtius）重排的新方法。将3-烯胺11水解成所需的β-酮酯2b，而基本上不损失t-BOC保护基。